1-苄基-5-硝基咪唑 | 159790-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-硝基咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitroimidazole
• CAS: 159790-78-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: ORVKJGIRFOONOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

制备方法与用途

用途

1-苄基-5-硝基咪唑是硝基咪唑基化合物合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-硝基咪唑 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-苄基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00053-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 溴甲苯 以45%的产率得到1-苄基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Reduced [2Fe-2S] Ferredoxins Parallels Host Susceptibility to Nitroimidazoles

  摘要：

  摘要 报告了还原型[2Fe-2S]铁氧还蛋白与精选硝基咪唑类抗菌剂之间的电子转移反应动力学。来自原生动物 阴道毛滴虫 和蓝藻 Anabaena 菌株 7120 的铁氧还蛋白进行了研究，因为在这两种对硝基咪唑敏感性明显不同的生物体中，铁氧还蛋白是硝基咪唑的近端电子供体。电子从 Anabaena 铁毒素向所有硝基咪唑类化合物的电子传递速率都比 T. vaginalis 铁毒素的电子转移率低 1 至 2 个数量级。对动力学数据进行的定量结构-活性分析表明，咪唑环 N-1 位上烷基取代基的大小对电子转移速率常数的大小有很大影响。这意味着铁硫团簇与咪唑的硝基之间的距离是决定电子转移速率的关键变量。此外，还发现了单电子转移速率常数的大小与宿主生物对硝基咪唑的细胞毒性作用的敏感性之间的相关性。这些结果表明，还原活化是决定硝基咪唑毒性的最关键步骤。

  DOI：

  10.1128/aac.47.1.302-308.2003

文献信息

• Rao, A. K. S. Bhujanga; Rao, C. Gundu; Singh, B. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2399 - 2402
  作者：Rao, A. K. S. Bhujanga、Rao, C. Gundu、Singh, B. B.

  DOI：——

  日期：——
• Bhujanga Rao A. K. S., Gundu Rao C., Singh B. B., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2399-2402
  作者：Bhujanga Rao A. K. S., Gundu Rao C., Singh B. B.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND MANUFACTURE OF PENTOSTATIN AND ITS PRECURSORS, ANALOGS AND DERIVATIVES
  申请人：Mayne Pharma plc

  公开号：EP1670809B1

  公开（公告）日：2016-01-13
• Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one
  作者：Bang-Chi Chen、Sam T. Chao、Joseph E. Sundeen、John Tellew、Saleem Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00053-9

  日期：2002.2

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Reactivity of Reduced [2Fe-2S] Ferredoxins Parallels Host Susceptibility to Nitroimidazoles
  作者：Momcilo Vidakovic、Chetlen R. Crossnoe、Christopher Neidre、Kyonghee Kim、Kurt L. Krause、Juris P. Germanas

  DOI：10.1128/aac.47.1.302-308.2003

  日期：2003.1

  The kinetics of the electron transfer reaction between reduced [2Fe-2S] ferredoxins and select nitroimidazole antimicrobial agents is reported. The ferredoxins from the protozoan Trichomonas vaginalis and the cyanobacterium Anabaena sp. strain 7120 were studied because they are the proximal electron donors to nitroimidazoles in these two organisms with significantly different nitroimidazole susceptibilities. The rates of electron transfer from Anabaena ferredoxin to all nitroimidazoles were 1 to 2 orders of magnitude lower than for T. vaginalis ferredoxin. Quantitative structure-activity analysis of the kinetic data showed that the size of the alkyl substituent on the N-1 position of the imidazole ring strongly influenced the magnitude of the electron transfer rate constant. This implies that the distance between the iron-sulfur cluster and the nitro group of the imidazole is the critical variable in determining the rate of electron transfer. A correlation between the magnitude of the one-electron transfer rate constant with the susceptibility of the host organism to the cytotoxic effects of nitroimidazoles was also discovered. These results demonstrate that reductive activation is the most crucial step in determining the toxicity of nitroimidazoles.

  摘要 报告了还原型[2Fe-2S]铁氧还蛋白与精选硝基咪唑类抗菌剂之间的电子转移反应动力学。来自原生动物 阴道毛滴虫 和蓝藻 Anabaena 菌株 7120 的铁氧还蛋白进行了研究，因为在这两种对硝基咪唑敏感性明显不同的生物体中，铁氧还蛋白是硝基咪唑的近端电子供体。电子从 Anabaena 铁毒素向所有硝基咪唑类化合物的电子传递速率都比 T. vaginalis 铁毒素的电子转移率低 1 至 2 个数量级。对动力学数据进行的定量结构-活性分析表明，咪唑环 N-1 位上烷基取代基的大小对电子转移速率常数的大小有很大影响。这意味着铁硫团簇与咪唑的硝基之间的距离是决定电子转移速率的关键变量。此外，还发现了单电子转移速率常数的大小与宿主生物对硝基咪唑的细胞毒性作用的敏感性之间的相关性。这些结果表明，还原活化是决定硝基咪唑毒性的最关键步骤。