3-Methoxyberbine | 79641-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxyberbine
• 英文别名: 3-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline；3-methoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 79641-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: DVRLIKWPAJQERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxyberbine 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+/-)-3-Hydroxyberbine
  参考文献：
  名称：

  苄基四氢异喹啉的光气化：一种新的berbines和berbin-8-ones合成方法

  摘要：

  据报道，通过berbin-8-ones可以合成一种新的贝宾环骨架。用光气处理1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1a-d，得到一系列新的N-氯甲酰基衍生物2a-d。在路易斯酸催化剂的存在下，这些化合物的分子内闭环以良好的产率提供了berbin-8-ones 3a-d。讨论了环化催化剂的选择。用氢化锂铝还原产物3a-d得到了小bin碱4a-d。水解小bin 4b，c生成新的3-羟基小hydroxy 4e，f。制备新的起始苄基四氢异喹啉描述图1b，c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83481-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-phenyl-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-Methoxyberbine
  参考文献：
  名称：

  苄基四氢异喹啉的光气化：一种新的berbines和berbin-8-ones合成方法

  摘要：

  据报道，通过berbin-8-ones可以合成一种新的贝宾环骨架。用光气处理1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1a-d，得到一系列新的N-氯甲酰基衍生物2a-d。在路易斯酸催化剂的存在下，这些化合物的分子内闭环以良好的产率提供了berbin-8-ones 3a-d。讨论了环化催化剂的选择。用氢化锂铝还原产物3a-d得到了小bin碱4a-d。水解小bin 4b，c生成新的3-羟基小hydroxy 4e，f。制备新的起始苄基四氢异喹啉描述图1b，c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83481-5

文献信息

• Dibenzazecine scaffold rebuilding—Is the flexibility always essential for high dopamine receptor affinities?
  作者：Maria Schulze、Franziska K.U. Müller、Jennifer M. Mason、Helmar Görls、Jochen Lehmann、Christoph Enzensperger

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.028

  日期：2009.10

  7,8,9,14-hexahydrodibenz[d,g]azecines are known to be potent dopamine receptor antagonists, whereas the corresponding rigid dibenzo[d,g]quinolizines are inactive. We built the scaffolds of dibenzo[c,g], [c,f] and [d,f]azecines and together with their ring closed, more rigid precursors, evaluated the affinities for the human D1–D5 receptors (radioligand binding) as well as the functionalities (calcium

  的适度柔性的7-甲基5,6,7,8,9,14-hexahydrodibenz [ d，克]吖癸因已知是有效的多巴胺受体拮抗剂，而相应的刚性的二苯并[ d，克]喹嗪类是不活动的。我们构建了二苯并[ c，g ]，[ c，f ]和[ d，f ] ze嗪的支架，并与它们的闭环，更刚性的前体一起，评估了对人D 1 –D 5的亲和力 受体（放射性配体结合）以及功能（钙测定），因此研究了这些化合物的脱嵌和构象柔韧性对其对人克隆的多巴胺受体的亲和力的影响。
• Dérivés de la 5,8,13,13a-tétrahydro-6H-dibenzo (a,g) quinolizine, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：U.R.P.H.A.

  公开号：EP0028959B1

  公开（公告）日：1985-01-30