2-fluoroterephthalaldehyde | 1240492-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoroterephthalaldehyde
• 英文别名: 2-(18F)fluoranylterephthalaldehyde
• CAS: 1240492-96-9
• 化学式: C₈H₅FO₂
• 分子量: 151.126
• InChiKey: CVCLKHOVULHASK-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoroterephthalaldehyde 、 4-氨基茴香硫醚 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N'-((2-fluoro-1,4-phenylene)bis(methylene))bis(4-(methylthio)aniline)
  参考文献：
  名称：

  18 F标签的苄基二胺衍生物作为脑β-淀粉样蛋白斑正电子发射断层成像的新型柔性探针

  摘要：

  通过正电子发射断层扫描（PET）对脑β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块进行早期无创可视化是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的最可行方法。在这项研究中，提出了一系列柔性苄基二胺衍生物（BDA），以高适应性，高结合亲和力（6.8±0.6 nM）和快速排泄的方式与聚集的β-淀粉样蛋白1-42（Aβ1–42）结合。进一步在其苯环上直接用18 F标记甲硫基（12）和乙氧基（10）衍生物，并作为Aβ斑块成像的PET探针进行检查。[ 18楼] 12在生物分布研究中显示出4.87±0.52％ID / g的初始摄取和正常大脑的即时冲洗。MicroPET-CT成像表明，与商用[ 18 F] AV-45相比，AD转基因小鼠模型的[ 18 F] 12具有足够的保留能力，但在大脑中的白质摄取较低。我们的实验结果为开发具有灵活框架的靶向配体提供了新的见识，该框架可用作AD脑PET成像的有效Aβ探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01063
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基对苯二甲醛 在 K₂₂₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-fluoroterephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  18 F标签的苄基二胺衍生物作为脑β-淀粉样蛋白斑正电子发射断层成像的新型柔性探针

  摘要：

  通过正电子发射断层扫描（PET）对脑β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块进行早期无创可视化是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的最可行方法。在这项研究中，提出了一系列柔性苄基二胺衍生物（BDA），以高适应性，高结合亲和力（6.8±0.6 nM）和快速排泄的方式与聚集的β-淀粉样蛋白1-42（Aβ1–42）结合。进一步在其苯环上直接用18 F标记甲硫基（12）和乙氧基（10）衍生物，并作为Aβ斑块成像的PET探针进行检查。[ 18楼] 12在生物分布研究中显示出4.87±0.52％ID / g的初始摄取和正常大脑的即时冲洗。MicroPET-CT成像表明，与商用[ 18 F] AV-45相比，AD转基因小鼠模型的[ 18 F] 12具有足够的保留能力，但在大脑中的白质摄取较低。我们的实验结果为开发具有灵活框架的靶向配体提供了新的见识，该框架可用作AD脑PET成像的有效Aβ探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01063

文献信息

• Nucleophilic [¹⁸F]Fluorination and subsequent decarbonylation of methoxy-substituted nitro- and halogen-benzenes activated by one or two formyl groups
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1002/jlcr.1736

  日期：2010.3

  nitroterephthalaldehydes proceeded more slowly and with lower radiochemical yields when compared with corresponding isophthalaldehydes and monoaldehydes. The decarbonylation of 18F-labelled aromatic dialdehydic compounds with 4 eq. of Wilkinson's catalyst at 150°C in benzonitrile resulted in high yields, e.g. 2-[18F]fluoro-5-methoxyisophthalaldehyde and 4-[18F]fluoro-2-methoxy-5-methylisophthalaldehyde were

  作为将 18F 引入受保护的芳香族氨基酸的模型反应，研究了在 18F-DOPA 和 18F-酪氨酸模型的 2-间苯二醛和 2-对苯二醛衍生物中用 [18F] 氟化物置换 NO2、Cl、Br 和 F将标记产率和反应速率与相应的单醛化合物进行比较。所有间苯二醛在 140°C 下都显示出最大的放射化学产率（79% 至 86%），与相应的单醛相比，反应进行得更快。在较低温度下，反应已经产生了高产率，例如2-硝基间苯二甲醛在25℃下7分钟后的产率为78%，而2-硝基苯甲醛在相同的反应条件下仅达到1.7%的产率。与相应的间苯二醛和单醛相比，硝基对苯二醛中的 18F/NO2 交换进行得更慢，放射化学产率更低。4 eq. 18F 标记的芳香族二醛化合物的脱羰。Wilkinson 催化剂在 150°C 的苯甲腈中产生高产率，例如 2-[18F] 氟-5-甲氧基间苯二醛和 4-[18F] 氟-2-甲氧基-5-甲基间苯二醛有效脱羰，产率为
• Flexible multidentate benzyldiamine derivatives with high affinity for β-amyloid in cerebral amyloid angiopathy
  作者：Yujia He、Tingting Fu、Yuying Li、Weiwei Xue、Mengchao Cui、Liang Wang、Mengda Niu、Zhiping Peng、Jianhua Jia

  DOI：10.1007/s11030-020-10098-y

  日期：2021.2

  respectively. A significant improvement in the binding affinity over the monomer, compounds 9-12 or benzyldiamine derivatives, demonstrated the applicability of the multidentate approach. The underlying mechanism of these novel Aβ agents was explored by molecular docking technique, which theoretically verified the high affinities of the multidentate benzyldiamine derivatives for Aβ aggregates. Moreover, the molecular

  常见于老年人的脑淀粉样血管病 (CAA) 的病理学特征是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 沉积在脑动脉和毛细血管壁中。在这项研究中，设计并合成了四种灵活的多齿苄基二胺衍生物作为脑血管 Aβ 沉积的潜在探针。在体外抑制试验中，配体 18-21 显示出对 Aβ 聚集体的高亲和力，Ki 值分别为 1.45 ± 0.53 nM、1.68 ± 0.35 nM、1.16 ± 0.23 nM 和 1.72 ± 0.19 nM。与单体、化合物 9-12 或苄二胺衍生物的结合亲和力的显着改善证明了多齿方法的适用性。通过分子对接技术探索了这些新型 Aβ 药物的潜在机制，这在理论上证实了多齿苄二胺衍生物对 Aβ 聚集体的高亲和力。此外，配体18-21的分子量超过700道尔顿，被认为很难穿透血脑屏障。在这方面，这些配体可用于区分 CAA 与阿尔茨海默病，后者是另一种 Aβ 相关疾病。为了将这些配体转化为正电子发射断层扫描成像剂，我们尝试放射合成
• ¹⁸F-Labeled Benzyldiamine Derivatives as Novel Flexible Probes for Positron Emission Tomography of Cerebral β-Amyloid Plaques
  作者：Zijing Li、Xuran Zhang、Xiaoyang Zhang、Mengchao Cui、Jie Lu、Xiaodong Pan、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01063

  日期：2016.12.8

  cerebral β-amyloid (Aβ) plaques with positron emission tomography (PET) is the most feasible way to diagnose Alzheimer’s disease (AD). In this study, a series of flexible benzyldiamine derivatives (BDA) were proposed for binding to aggregated β-amyloid 1–42 (Aβ1–42) with high adaptability, high binding affinity (6.8 ± 0.6 nM), and rapid body excretion. The methylthio (12) and ethoxyl (10) derivatives were

  通过正电子发射断层扫描（PET）对脑β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块进行早期无创可视化是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的最可行方法。在这项研究中，提出了一系列柔性苄基二胺衍生物（BDA），以高适应性，高结合亲和力（6.8±0.6 nM）和快速排泄的方式与聚集的β-淀粉样蛋白1-42（Aβ1–42）结合。进一步在其苯环上直接用18 F标记甲硫基（12）和乙氧基（10）衍生物，并作为Aβ斑块成像的PET探针进行检查。[ 18楼] 12在生物分布研究中显示出4.87±0.52％ID / g的初始摄取和正常大脑的即时冲洗。MicroPET-CT成像表明，与商用[ 18 F] AV-45相比，AD转基因小鼠模型的[ 18 F] 12具有足够的保留能力，但在大脑中的白质摄取较低。我们的实验结果为开发具有灵活框架的靶向配体提供了新的见识，该框架可用作AD脑PET成像的有效Aβ探针。