(+/-)-3-Hydroxyberbine | 79641-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-Hydroxyberbine
• 英文别名: 3-hydroxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine；5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-3-oll；3-hydroxyberbine；3-hydroxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo-[a,g]-quinolizine；5,8,13,13a-Tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-3-ol；6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol
• CAS: 79641-79-5；93822-47-0；93822-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: QXUOSGAFYZBCAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-phenyl-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 氢溴酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-3-Hydroxyberbine
  参考文献：
  名称：

  苄基四氢异喹啉的光气化：一种新的berbines和berbin-8-ones合成方法

  摘要：

  据报道，通过berbin-8-ones可以合成一种新的贝宾环骨架。用光气处理1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1a-d，得到一系列新的N-氯甲酰基衍生物2a-d。在路易斯酸催化剂的存在下，这些化合物的分子内闭环以良好的产率提供了berbin-8-ones 3a-d。讨论了环化催化剂的选择。用氢化锂铝还原产物3a-d得到了小bin碱4a-d。水解小bin 4b，c生成新的3-羟基小hydroxy 4e，f。制备新的起始苄基四氢异喹啉描述图1b，c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83481-5

文献信息

• Dérivés de la 5,8,13,13a-tétrahydro-6H-dibenzo (a,g) quinolizine, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：U.R.P.H.A.

  公开号：EP0028959B1

  公开（公告）日：1985-01-30
• EP0112252B1
  申请人：——

  公开号：EP0112252B1

  公开（公告）日：1990-02-07
• US4645772A
  申请人：——

  公开号：US4645772A

  公开（公告）日：1987-02-24
• Phosgenation of benzyltetrahydroisoquinolines
  作者：J.F. Stambach、L. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83481-5

  日期：1985.1

  A novel synthesis of the berbine ring skeleton by the way of the berbin-8-ones is reported. Treatment of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 1a-d with phosgene gas gave a new series of N-chloroformyl derivatives 2a-d. Intramolecular ring closure of these compounds in presence of a Lewis acid catalyst afforded berbin-8-ones 3a-d in good yield. The choice of the cyclization catalyst is discussed

  据报道，通过berbin-8-ones可以合成一种新的贝宾环骨架。用光气处理1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1a-d，得到一系列新的N-氯甲酰基衍生物2a-d。在路易斯酸催化剂的存在下，这些化合物的分子内闭环以良好的产率提供了berbin-8-ones 3a-d。讨论了环化催化剂的选择。用氢化锂铝还原产物3a-d得到了小bin碱4a-d。水解小bin 4b，c生成新的3-羟基小hydroxy 4e，f。制备新的起始苄基四氢异喹啉描述图1b，c。