2,4-dimethoxy-9H-fluoren-9-one | 150713-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,4-dimethoxyfluoren-9-one
• CAS: 150713-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: JGZZCZSIJJIDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  434.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-9H-fluoren-9-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2,4-Dihydroxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dihydroxyfluorenones via in Situ Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2113
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,4-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dihydroxyfluorenones via in Situ Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2113

文献信息

• A New and Simple Synthesis of Fluoren-9-ones
  作者：M. M. V. Ramana、P. V. Potnis

  DOI：10.1055/s-1993-25908

  日期：——

  Ethyl cyclohexene-1-carboxylate (1) undergoes reaction with various aromatic substrates in presence of concentrated sulfuric acid to give cis-1,2,3, 4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-ones 3a-f which on dehydrogenation afforded the corresponding fluoren-9-ones 4a-f in good yield. Fluorenones with an alkoxy group in the meta-orientation with respect to carbonyl group have also been prepared.

  乙基环己烯-1-羧酸酯 (1) 在浓硫酸存在下与多种芳香基底发生反应，生成 cis-1,2,3, 4,4a,9a-六氢芴-9-酮 3a-f，经过脱氢后得到相应的芴-9-酮 4a-f，产率良好。还合成了相对于羰基在邻位的烷氧基取代的芴酮。
• Photoinduced C−Br Homolysis of 2-Bromobenzophenones and Pschorr Ring Closure of 2-Aroylaryl Radicals to Fluorenones
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/jo7017872

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A variety of diversely substituted 2-aroylaryl radicals, generated by photoinduced homolysis of 2-bromoarylketones, is shown to undergo Pschorr cyclization to yield fluorenones in moderate to excellent yields. The photochemical results illustrate that the substituents in the two phenyl rings of the 2-bromobenzophenone skeleton exert a dramatic influence on the reactivity of the derived 2-aroylaryl radicals. The disubstitution by methoxy groups in the radical ring renders the aryl sigma-radical highly electrophilic and unreactive for hydrogen abstraction and cyclization. On the other hand, the substituents in the non-radical ring that strongly stabilize the hydrofluorenyl pi-radical, formed subsequent to the attack of the 2-aroylaryl radical on the non-radical ring, promote cyclization to furnish fluorenones in excellent isolated yields.
• Ramana M. M. V., Potnis P. V., Synthesis, (1993) N 6, S 575- 576
  作者：Ramana M. M. V., Potnis P. V.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Dihydroxyfluorenones via in Situ Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Fred L. Ciske

  DOI：10.1055/s-1998-2113

  日期：1998.8