氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基 | 3229-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基
• 中文别名: 3-氨基甲酰-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-1-氧基,自由基；3-氨基甲酰-2,2,5,5-四甲基-3-吡啶氧基；3-甲氨酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧；3-氨基甲酰-2,2,5,5
• 英文名称: 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-oxyl
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethyl-1-aza-cyclopenten-3-carboxamid-oxid-(1)
• CAS: 3229-73-0
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₂
• 分子量: 183.23
• InChiKey: RUEXQFPLRRIFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(lit.)
• 沸点：
  316.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1277 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-oxyl
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Carbamoyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy
2,2,5,5-Tetramethyl-3-carbamido-3-pyrroline-1-oxyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Carbamoyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy
别名
2,2,5,5-Tetramethyl-3-carbamido-3-pyrroline-1-oxyl
: C9H15N2O2
分子式
: 183.23 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy
-
化学文摘编号(CAS No.) 3229-73-0
EC-编号 221-765-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 197 - 200 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  含氮氧化物的多烯的合成：两个化学修饰的视网膜及其与细菌素的相互作用

  摘要：

  描述了两个视网膜类似物的合成和光谱表征，顺磁性的3-吡咯啉-1-基氧基类似物1及其抗磁性等效物3-吡咯啉类似物2。讨论了含氨氧基的多烯的合成的各个方面。与细菌视紫红质相互作用后，蛋白中会同时掺入1和2，并形成一个λmax 459 nm的系统。两种细菌视紫红质类似物都不具有光活性。包含1的系统的ESR光谱数据表明，蛋白质中发色团的环部分牢固地固定在方向上。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140906
• 作为产物：
  描述：

  1-N-acetoxy-3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine 在 porcine liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基
  参考文献：
  名称：

  自由基掩盖的糖基化自旋标记试剂的合成和酶催化水解。

  摘要：

  N1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-α，β）和N1-合成了高产收率的乙酰氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺用施密特的糖基化方法。他们随后进行的O-脱苄基反应成功进行，得到了所需的产物1-alpha和1-beta，产率很高，2-alpha的产率很低，在钯-钯存在下仅通过短时间的氢解反应就没有2-beta。 CHCl3-MeOH溶剂系统中的纯碳（Pd-C），其中包括浓HCl。在酶催化的水解作用下，只有2-alpha被酯酶水解，而1-alpha和1-beta都没有被任何其他酶（如脂肪酶）水解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.014

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• First synthesis of novel spin-labeled derivatives of camptothecin as potential antineoplastic agents
  作者：Ying-Qian Liu、Xuan Tian、Liu Yang、Zong-Cheng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.008

  日期：2008.11

  In an effort to improve the stability of labile lactone ring and water solubility of camptothecin, five novel spin-labeled camptothecin derivatives were synthesized in quantitative yield by a simple modification of the carbodiimide method using the combination of scandium triflate (Sc(OTf)(3)) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP), and the in vitro pharmacokinetic determination of the lactones of representative

  为了提高喜树碱的不稳定内酯环的稳定性和水溶性，通过使用三氟甲磺酸（（Sc（OTf）（3）的组合的碳二亚胺方法的简单修饰，以定量收率合成了五种新的自旋标记喜树碱衍生物。 ））和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），以及代表化合物13a的内酯的体外药代动力学测定表明，与它们的母体喜树碱相比，内酯形式在人和小鼠血浆中的生物寿命显着增加。而且，化合物13a-13e对人膀胱癌T-24的体外细胞毒性显示出与母体药物喜树碱和临床可用药物伊立替康相似或更好的活性。
• Designing Molecular Probes To Prolong Intracellular Retention: Application to Nitroxide Spin Probes
  作者：Eric A. Legenzov、Sukumaran Muralidharan、Lukas B. Woodcock、Gareth R. Eaton、Sandra S. Eaton、Gerald M. Rosen、Joseph P. Y. Kao

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00595

  日期：2016.12.21

  Targeted delivery of molecular probes into cells enables cellular imaging through optical and magnetic modalities. Probe molecules that are well retained by cells can accumulate to higher intracellular concentrations, and thus increase the signal-to-noise ratio of, and widen the temporal window for, imaging. Here we synthesize a paramagnetic spin probe bearing six ionic functional groups and show that

  分子探针靶向递送到细胞中使得能够通过光学和磁性方式进行细胞成像。被细胞很好保留的探针分子可以积累到更高的细胞内浓度，从而增加成像的信噪比并扩大成像的时间窗口。在这里，我们合成了带有六个离子官能团的顺磁自旋探针，表明它具有长的细胞内半衰期（> 12小时）和在活细胞中的出色生物稳定性。我们证明在探针分子上明智地掺入离子取代基会系统地增加细胞内保留时间，因此应有利于成像实验。
• Synthesis of nitroxide containing polyenes: Two chemically modified retinals and their interaction with bacterioopsin
  作者：M. Groesbeek、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19951140906

  日期：——

  The synthesis and spectroscopic characterization of two retinal analogues is described, the paramagnetic 3-pyrrolin-1-yloxy analogue 1 and its diamagnetic equivalent, the 3-pyrroline analogue 2. Various aspects of the synthesis of the aminoxy group containing polyenes are discussed. Upon interaction with bacterioopsin, both 1 and 2 are incorporated in the protein and form a system with λmax 459 nm

  描述了两个视网膜类似物的合成和光谱表征，顺磁性的3-吡咯啉-1-基氧基类似物1及其抗磁性等效物3-吡咯啉类似物2。讨论了含氨氧基的多烯的合成的各个方面。与细菌视紫红质相互作用后，蛋白中会同时掺入1和2，并形成一个λmax 459 nm的系统。两种细菌视紫红质类似物都不具有光活性。包含1的系统的ESR光谱数据表明，蛋白质中发色团的环部分牢固地固定在方向上。
• Novel glycosylation of the nitroxyl radicals with peracetylated glycosyl fluorides using a combination of BF3·OEt2 and an amine base as promoters
  作者：Shingo Sato、Toshihiro Kumazawa、Shigeru Matsuba、Jun-ichi Onodera、Masaaki Aoyama、Heitaro Obara、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00184-7

  日期：2001.8

  Glycosylation of the nitroxyl radicals, 4-acetoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (4-acetoxy-TEMPO) and 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrollin-1-oxyl (3-carbamoyl-PROXYL) with peracetylglycosyl fluoride as the glycosyl donor, in the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF(3) x OEt(2)) and an amine base afforded the corresponding hydroxylamine-O-glycosides in 25-100% yields.

  硝基氧基，4-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（4-乙酰氧基-TEMPO）和3-氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基的糖基化（3 -氨基甲酰基-PROXYL）与过乙酰基糖基氟作为糖基供体，在三氟化硼二乙基醚化物（BF（3）x OEt（2））和胺碱的存在下，以25-100％的产率提供了相应的羟胺-O-糖苷。

表征谱图