氨基甲酰基-DL-丙氨酸 | 77340-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酰基-DL-丙氨酸
• 英文名称: N-carbamoyl-DL-alanine
• 英文别名: N-carbamyl-DL-alanine；N-Carbamoyl-Alanine；2-(carbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 77340-50-2
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00037445
• 分子量: 132.119
• InChiKey: LUSWEUMSEVLFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4207 (rough estimate)
• 熔点：
  157 °C
• 溶解度：
  0.13 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酰基-DL-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the acid-catalyzed closure of hydantoic acids. Effect of 2-aryl and 2-alkyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a017
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基乙内酰脲 在 氢氧化钾 作用下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到氨基甲酰基-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Strecker等人的系统—XI：α-羧基氨基腈的形成和稳定。

  摘要：

  Bucherer-Bergs反应中中间体结构的确定（醛在乙醛水溶液中通过乙内酰脲转化为相应的氨基酸）表明该反应涉及α-氨基腈氨基甲酸酯的形成。由碳酸盐缓冲液缓慢形成碳酸酐，限制了与α-氨基腈处于平衡状态的主要中间体的形成。氨基甲酸酯的稳定性相对于pH的变化主要取决于混合物中溶解的CO 2浓度，还取决于由α-氨基腈降解形成的产物的平衡形成，即氨基二腈和氰醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80137-2

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。
• <i>N</i>-Carbamyl-<scp>L</scp>-Amino Acid Amidohydrolase of<i>Pseudomonas</i>sp. Strain NS671: Purification and Some Properties of the Enzyme Expressed in<i>Escherichia coli</i>
  作者：Takahiro Ishikawa、Ken Watabe、Yukuo Mukohara、Hiroaki Nakamura

  DOI：10.1271/bbb.60.612

  日期：1996.1

  An N-carbamyl-L-amino acid amidohydrolase was purified from cells of Escherichia coli in which the gene for N-carbamyl-L-amino acid amidohydrolase of Pseudomonas sp. strain NS671 was expressed. The purified enzyme was homogeneous by the criterion of SDS–polyacrvlamide gel electrophoresis. The results of gel filtration chromatography and SDS–polyacrylamide gel electrophoresis suggested that the enzyme was a dimeric protein with 45-kDa identical subunits. The enzyme required Mn2+ ion (above 1 mM) for the activity. The optimal pH and temperature were 7.5 and around 40°C, respectively, with N-carbamyl-L-methionine as the substrate. The enzyme activity was inhibited by ATP and was iost completely with p-chloromercuribenzoate (1 mM). The enzyme was strictly L-specific and showed a broad substrate specificity for N-carbamyl-L-α-amino acids.

  从表达铜绿假单胞菌NS671菌株N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶基因的Escherichia coli细胞中纯化出N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳判断，纯化后的酶是均质的。凝胶过滤层析和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳的结果表明，该酶是一种具有45 kDa相同亚基的二聚体蛋白。该酶需要Mn2+离子（大于1 mM）才能发挥活性。以N-氨甲酰-L-蛋氨酸为底物，最佳pH和温度分别为7.5和大约40°C。该酶活性被ATP抑制，并且完全被对氯汞苯甲酸（1 mM）抑制。该酶对L-氨基酸具有严格的特异性，并对N-氨甲酰-L-α-氨基酸表现出广泛的底物特异性。
• A Nonenzymatic Analog of Pyrimidine Nucleobase Biosynthesis
  作者：Jing Yi、Harpreet Kaur、Wahnyalo Kazöne、Sophia A. Rauscher、Louis‐Albin Gravillier、Kamila B. Muchowska、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.202117211

  日期：2022.6.7

  ribonucleotide biosynthesis pathways are limited. Here we show that all three reactions of pyrimidine nucleobase biosynthesis that convert aspartate to orotate proceed at 60 ºC without photochemistry under aqueous conditions in the presence of metals such as Cu 2+ and Mn 4+ . Combining reactions into one-pot variants is also possible. Life may not have invented pyrimidine nucleobase biosynthesis from scratch

  生命起源的代谢理论认为，无机催化剂使自组织化学前体能够进入代谢途径，包括那些制造遗传分子的化学前体。最近，显示许多核心代谢途径的非酶版本的实验已经开始支持这一想法。然而，沿从头核糖核苷酸生物合成途径的非酶反应序列的实验演示是有限的。在这里，我们展示了将天冬氨酸转化为乳清酸的嘧啶核碱基生物合成的所有三个反应在 60 ℃ 下进行，无需光化学，在金属（例如 Cu 2+ 和 Mn 4+ ）存在的情况下，在水性条件下进行。将反应组合成一锅变体也是可能的。生命可能并没有从头开始发明嘧啶核碱基生物合成，而只是简单地改进了现有的非酶反应通道。这项工作是将生命起源的代谢理论与以遗传分子为中心的代谢理论结合起来的第一步。
• 10.1080/bbb.58.265
  作者：Ishikawa、Mukohara、Watabe、Kobayashi、Nakamura

  DOI：10.1080/bbb.58.265

  日期：——
• Lippich, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2979
  作者：Lippich

  DOI：——

  日期：——