1-N-acetoxy-3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine | 524036-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-N-acetoxy-3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine
• 英文别名: 3-Carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-YL acetate；(3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-1-yl) acetate
• CAS: 524036-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD03408156
• 分子量: 226.276
• InChiKey: ACZCARATKSZDST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  355.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-acetoxy-3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine 在 porcine liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基
  参考文献：
  名称：

  自由基掩盖的糖基化自旋标记试剂的合成和酶催化水解。

  摘要：

  N1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-α，β）和N1-合成了高产收率的乙酰氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺用施密特的糖基化方法。他们随后进行的O-脱苄基反应成功进行，得到了所需的产物1-alpha和1-beta，产率很高，2-alpha的产率很低，在钯-钯存在下仅通过短时间的氢解反应就没有2-beta。 CHCl3-MeOH溶剂系统中的纯碳（Pd-C），其中包括浓HCl。在酶催化的水解作用下，只有2-alpha被酯酶水解，而1-alpha和1-beta都没有被任何其他酶（如脂肪酶）水解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.014
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-3-carboxamide 在 吡啶 作用下， 生成 1-N-acetoxy-3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  自由基掩盖的糖基化自旋标记试剂的合成和酶催化水解。

  摘要：

  N1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-α，β）和N1-合成了高产收率的乙酰氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-3-基2,3,4,6-四-O-苄基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖胺用施密特的糖基化方法。他们随后进行的O-脱苄基反应成功进行，得到了所需的产物1-alpha和1-beta，产率很高，2-alpha的产率很低，在钯-钯存在下仅通过短时间的氢解反应就没有2-beta。 CHCl3-MeOH溶剂系统中的纯碳（Pd-C），其中包括浓HCl。在酶催化的水解作用下，只有2-alpha被酯酶水解，而1-alpha和1-beta都没有被任何其他酶（如脂肪酶）水解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.014