(2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-(triphenylsiloxy)-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propen-1-ol | 637740-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-(triphenylsiloxy)-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[4-[(E,4S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylhexadec-2-en-2-yl]-1,3-dimethyl-2-triphenylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 637740-82-0
• 化学式: C₅₅H₇₄O₄Si
• 分子量: 827.276
• InChiKey: ZZXKLSYTOFMVCZ-OMPWDTQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-(triphenylsiloxy)-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propen-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.16h， 生成 (2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-(triphenylsiloxy)-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentadecenyl]-3-cyclopentenyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b