3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 56778-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-iodo-2-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-iodo-2-methylcyclopent-2-en-1-one；3-iodo-2-methylcyclopent-2-enone；3-iodo-2-methyl-2-cyclopenten-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 3-iodo-2-methyl-
• CAS: 56778-49-5
• 化学式: C₆H₇IO
• 分子量: 222.025
• InChiKey: LMTLWTVJFRYXDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  227.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以9.8 g的产率得到3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-2-环戊烯酮 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化对高取代的烯丙醇进行光氧化还原催化的异构化。

  摘要：

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202000743

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues with Electron-Donating Groups in Ring A
  作者：Lutz Tietze、Carsten Vock、Ilga Krimmelbein、Linda Nacke

  DOI：10.1055/s-0029-1216810

  日期：2009.6

  A library of 25 novel estrogen analogues were prepared in five to eight steps from mostly commercially available substituted anisoles via bromination, formylation, Corey-Fuchs reaction, elimination, and Sonogashira reaction.

  合成了一系列25种新型雌激素类似物，这些化合物通过五个至八个步骤，主要以市售的取代茴香醚为原料，经过溴化、甲醛化、Corey-Fuchs反应、消除反应及Sonogashira反应制备得到。
• The reaction of vinyl phosphates with iodotrimethylsilane: Synthesis of vinyl iodides from ketones
  作者：Koo Lee、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60434-3

  日期：1993.4

  A new method for preparation of vinyl iodides from ketones is described, based on the reaction of vinyl phosphates with iodotrimethylsilane.

  基于磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应，描述了一种由酮制备碘化乙烯的新方法。
• Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Thomas M Stevenson、Janakiram Rao Citineni、Valérie Nyzam、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00427-4

  日期：1997.5

  of nitrogen-containing iodinated or in some cases brominated heterocycles were converted to the corresponding zincated heterocyclic derivatives by the direct insertion of zinc dust under mild conditions (25 °C to 70 °C, 1–3 h) in a solvent like THF or DMAC. This reaction was extended to the preparation of zincated nucleic acid bases and nucleosides. The reaction of these new zinc reagents toward various

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。