(1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-en-1-ol | 474958-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(methoxyethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-en-1-ol；(1S,2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 474958-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BBIBBOAIQDPUNT-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)prop-1-ene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358

文献信息

• Synthesis of Homoallylic Chiral Tertiary Alcohols via Chelation-Controlled Diastereoselective Nucleophilic Addition on α-Alkoxyketones:  Application for the Synthesis of the C₁−C₁₁ Subunit of 8-<i>e</i><i>pi</i>-Fostriecin
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Haipeng Liu、M. Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ol035516c

  日期：2003.10.1

  see text] Chiral beta-syn-alkoxyhomoallylic alcohols derived from alkoxyallylboration of aldehydes upon oxidation provided the corresponding chiral ketones. Chelation-controlled nucleophilic addition to these ketones occurred in a highly stereoselective manner to afford anti-homoallylic tertiary alcohols. This methodology has been applied for the synthesis of the C(1)-C(11) subunit of C(8)-epi-fostriecin

  [反应：见正文]醛在氧化后从醛的烷氧基烯丙基化得到的手性β-syn-烷氧基同烯丙基醇提供了相应的手性酮。这些酮的螯合控制的亲核加成反应以高度立体选择性的方式发生，从而提供了抗均烯丙基叔醇。此方法已应用于C（8）-表-磷霉素的C（1）-C（11）亚基的合成。
• Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0492416

  日期：2004.9.1

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.