(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-3-phenyl-propanal | 474958-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-3-phenyl-propanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-phenylpropanal
• CAS: 474958-75-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: IDBBRDXKXXGNFV-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-3-phenyl-propanal 在 (Chx₃P)2Ru(=CHPh)Cl₂ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxyethoxymethoxy)-3-phenyl-propanal
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358