ethyl (1R,4R,5R)-4-ethenyl-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate | 202194-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,4R,5R)-4-ethenyl-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 202194-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: NULOWPIQCSDMOH-JMSVASOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,4R,5R)-4-ethenyl-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2-<2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-Acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 、 氰基甲酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl (1R,4R,5R)-4-ethenyl-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kosugi, Hiroshi; Yamabe, Osamu; Kato, Michiharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 217 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Osamu Yamabe

  DOI：10.1039/a809983i

  日期：——

  The first enantioselective syntheses of highly oxygenated lobane diterpenes, (+)-lobatrienolide 4 and (+)-lobatrientriol 5, have been achieved, starting with (4R,5R)-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b which itself has been prepared from (+)-nopinone 7 as a versatile building block toward the asymmetric synthesis of natural products.

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。
• Kosugi, Hiroshi; Yamabe, Osamu; Kato, Michiharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 217 - 221
  作者：Kosugi, Hiroshi、Yamabe, Osamu、Kato, Michiharu

  DOI：——

  日期：——