ethyl (1S,4R,5R)-4-ethenyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate | 229010-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1S,4R,5R)-4-ethenyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 229010-41-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: BINUFRJJKASOTP-BVGQSLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4R,5R)-4-ethenyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2-<2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 ethyl (1R,4R,5R)-4-ethenyl-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (1S,4R,5R)-4-ethenyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i