(1S,2S,4R,5R)-2-<2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanol | 229010-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R)-2-<2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-ethenyl-5-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 229010-43-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: ZXYRAGYBCGJCQE-XSYGEPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-2-<2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanol 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-<(1S,3R,4R)-(3-Isopropenyl-4-methyl-4-vinylcyclohexyl)>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2-<2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i