9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)guanine | 268749-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)guanine
• 英文别名: 3'-azido-2',3'-dideoxy-β-L-guanosine；2-amino-9-[(2S,4R,5R)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one；2-amino-9-[(2S,4R,5R)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 268749-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₃
• 分子量: 292.257
• InChiKey: HETOJIJPBJGZFJ-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((氯(苯氧基)膦)氨基)丙酸乙酯 、 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)guanine 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,5S)-5-(2-amino-6-hydroxy-purin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  l-3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成、抗病毒活性、细胞毒性和细胞药理学

  摘要：

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.051
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氨 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-和3'-叠氮基2'，3'-二脱氧鸟苷衍生物的非天然β-L-对映异构体的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033004

文献信息

• Synthesis, antiviral activity, cytotoxicity and cellular pharmacology of l-3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides
  作者：Hong-wang Zhang、Mervi Detorio、Brian D. Herman、Sarah Solomon、Leda Bassit、James H. Nettles、Aleksandr Obikhod、Si-jia Tao、John W. Mellors、Nicolas Sluis-Cremer、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.051

  日期：2011.9

  used to prepare eleven modified l-3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides. These l-nucleoside analogs were evaluated against HIV and hepatitis B virus. The l-3′-azido-2′,3′-dideoxypurines nucleosides were metabolized to nucleoside 5′-triphosphates in primary human lymphocytes, but exhibited weak or no antiviral activity against HIV-1. The nucleosides were also inactive against HBV in HepG2 cells.

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Unnatural β-L-Enantiomers of 3′-Fluoro- and 3′-Azido-2,3′-dideoxyguanosine Derivatives
  作者：Arnaud Marchand、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1080/15257770008033004

  日期：2000.1

  3'-fluoro-2',3'-dideoxy- (3) and 3'-azido-2',3'-dideoxy- (4) beta-L-ribofuranonucleoside derivatives of guanine have been synthesized and their antiviral properties examined. All these derivatives were regioselectively and stereospecifically prepared by glycosylation of 2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 5 with a suitable peracylated L-xylo-furanose sugar 6, followed by appropriate chemical

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。