N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)guanine | 154463-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)guanine
• 英文别名: 2-N-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)guanine；[(2S,3S,4S,5S)-5-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 154463-71-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅O₈
• 分子量: 533.497
• InChiKey: JNSOYNNPLFFFRN-YPIYEQTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)guanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到9-β-L-xylo-furanosylguanine
  参考文献：
  名称：

  合成和β-L-的抗病毒评价低聚木糖五个-fuanosyl核苷天然存在的核酸碱基†

  摘要：

  已经合成了天然存在的核苷的β-L-二甲苯基-呋喃糖基类似物，并研究了它们的抗病毒特性。迄今为止，所有这些化合物都是未知的，它们是通过嘧啶和嘌呤糖苷配基与合适的过酰基-L-木糖-呋喃糖（为达到我们目前的目的特别从L-木糖合成）进行糖基化立体定向制备的，然后除去保护基团。测试了所有制备的化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV）的活性，但它们未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300510
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N²-acetyl-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-和3'-叠氮基2'，3'-二脱氧鸟苷衍生物的非天然β-L-对映异构体的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033004