9-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine | 269061-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one；2-amino-9-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 269061-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: YKBGVTZYEHREMT-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine 在 吡啶 、 咪唑 、 二苯基膦叠氮化物 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-和3'-叠氮基2'，3'-二脱氧鸟苷衍生物的非天然β-L-对映异构体的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033004
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 9-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-和3'-叠氮基2'，3'-二脱氧鸟苷衍生物的非天然β-L-对映异构体的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033004