dihydrobetulin 3β-O-acetate | 53900-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydrobetulin 3β-O-acetate
• 英文别名: [(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 53900-05-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: SLRBYODRYQACJY-VFUWXHBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  533.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrobetulin 3β-O-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dihydromethylbetulinate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（59. Mitteilung）。Zwei neue Wege zur Umwandlung von Dihydro-betulin inDihydrobetulonsäure，sowie Abbau der letzteren im Ringe A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240170
• 作为产物：
  描述：

  lupane-3β,28-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dihydrobetulin 3β-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  二氢桦木脑N-乙酰氨基葡萄糖的合成及抗菌活性

  摘要：

  首次合成了二氢桦木脑N-乙酰氨基葡萄糖。对它们对一组标准革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性的研究表明，糖苷 9 和 13 对金黄色葡萄球菌 ATCC 209p 具有高度选择性的抑菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2210-1

文献信息

• Organic photochemistry - part II, photochemical synthesis of the naturally occurring triterpene lactone, 3 β-hydroxy lupan-28, 13 β-olide
  作者：Swapan K. Nag、Samarendra N. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99143-3

  日期：1989.1

  The photochemical synthesis of the title lactone was achieved by irradiation in the presence of Pb(IV) acetate alone or Pb(IV) acetate + calcium carbonate + iodine or mercuric oxide + iodine. Chiroptical measurements (CD) of this and other related lactones provided convincing evidence in support of the lactone ring structure.

  标题内酯的光化学合成是通过在单独的乙酸铅（IV）或乙酸铅（IV）+碳酸钙+碘或氧化汞+碘的存在下进行辐照而实现的。对该内酯和其他相关内酯的整脊测量（CD）提供了令人信服的证据来支持内酯环结构。
• Improving Physical Properties via CH Oxidation: Chemical and Enzymatic Approaches
  作者：Quentin Michaudel、Guillaume Journot、Alicia Regueiro-Ren、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Thomas P. Tully、Lufeng Zou、Raghunath O. Ramabhadran、Kendall N. Houk、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201407016

  日期：2014.11.3

  Physicochemical properties constitute a key factor for the success of a drug candidate. Whereas many strategies to improve the physicochemical properties of small heterocycle‐type leads exist, complex hydrocarbon skeletons are more challenging to derivatize because of the absence of functional groups. A variety of CH oxidation methods have been explored on the betulin skeleton to improve the solubility

  物理化学特性是候选药物成功的关键因素。尽管存在许多改善小杂环型先导物物理化学性质的策略，但由于缺乏官能团，复杂的烃骨架衍生化更具挑战性。各种C已经在桦木脑骨架上探索了 H 氧化方法，以提高这种非常具有生物活性但水溶性差的天然产物的溶解度。利用分子的先天反应性以及核心上存在的少数分子手柄，允许在五环结构的不同位置进行氧化。酶促氧化为化学方法提供了几种正交氧化。溶解度测量显示许多合成化合物的增强。
• Electrosynthesis of Stable Betulin‐Derived Nitrile Oxides and their Application in Synthesis of Cytostatic Lupane‐Type Triterpenoid‐Isoxazole Conjugates
  作者：Jevgeņija Lugiņina、Martin Linden、Māris Bazulis、Viktors Kumpiņš、Anatoly Mishnev、Sergey A. Popov、Tatiana S. Golubeva、Siegfried R. Waldvogel、Elvira E. Shults、Māris Turks

  DOI：10.1002/ejoc.202100293

  日期：2021.5.7

  occurring betulin, two synthetic steps on the pathway to lupane‐type triterpenoid‐isoxazole conjugates could be electrochemically driven. The electrooxidation can be selectively stopped at the stage of nitrile oxides, which are used in the 1,3‐dipolar cycloaddition reactions providing cytostatic semi‐synthetic triterpenoid derivatives.

  电氧化为药物化学家提供了帮助：尽管天然存在的桦木酚具有很高的亲脂性，但在电化学方法上，可以直接驱动卢潘烷型三萜-异恶唑共轭物的合成路线中的两个合成步骤。可以在腈氧化物阶段选择性地停止电氧化，这些氧化物用于1,3-偶极环加成反应中，可提供具有细胞生长抑制作用的半合成三萜类衍生物。
• Oxidative Functionalization of Trinor-18α-olean-17(22)-ene Derivatives. Annulation of the E-Ring by an Intramolecular Aldol Reaction
  作者：Kinga Kuczynska、Jarosław Jaźwiński、Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch、Roman Luboradzki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00697

  日期：2021.6.4

  trinor-18α-olean-17(22)-ene 2 with osmium tetroxide led to diol 9. Its cleavage with lead tetraacetate gave tetracyclic ketoaldehyde 10. By comparison, the ozonation of trinor-18α-olean-17(22)-ene 2 in the presence of p-toluenesulfonic acid gave the corresponding ketoacetal 12. Both products were subjected to an intramolecular aldol reaction under the acidic conditions and yielded unusual triterpenes bearing a bicyclo[4

  trinor-18α-olean-17(22)-ene 2与四氧化锇的顺式二羟基化反应生成二醇9。它用四乙酸铅裂解得到四环酮醛10。相比之下，trinor-18α-olean-17(22)-ene 2在对甲苯磺酸的存在下臭氧化得到相应的酮缩醛12。两种产物都在酸性条件下进行分子内醇醛反应，并产生带有双环 [4.3.1] 癸烷片段的罕见三萜 ( 22）。保护基团的进一步操作提供了可用于三萜合成的化合物，特别是在基于四环萜烯核心的潜在生物活性皂苷的制备中。
• OXIDATION OF UNACTIVATED CARBON ATOMS OF LUPANE AND FRIEDELANE-TYPE TRITERPENES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID
  作者：Motoo Tori、Reiko Matusuda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.167

  日期：1985.2.5

  The reaction of lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave their hydroxy or keto derivatives upon oxidation of unactivated carbon atoms.

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。