16β-hydroxylupan-3β-yl acetate | 97451-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16β-hydroxylupan-3β-yl acetate
• 英文别名: [(1S,3aS,4S,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-4-hydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 97451-98-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: FVHRWEHRMUPTRR-FAOJOLMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C
• 沸点：
  529.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-hydroxylupan-3β-yl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 lupanol
  参考文献：
  名称：

  Baddeley,G.V. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 908 - 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,16-Lupandion 在 吡啶 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 生成 16β-hydroxylupan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Baddeley,G.V. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 908 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXIDATION OF UNACTIVATED CARBON ATOMS OF LUPANE AND FRIEDELANE-TYPE TRITERPENES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID
  作者：Motoo Tori、Reiko Matusuda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.167

  日期：1985.2.5

  The reaction of lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave their hydroxy or keto derivatives upon oxidation of unactivated carbon atoms.

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。
• The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Masakazu Sono、Yoshihiro Kohama、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2103

  日期：1988.6

  Lupane-3β,28-diol, lupan-3β-ol, and friedelan-3β-ol were treated with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in refluxing chloroform to afford corresponding lactones in one step, while lupane-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate to give hydroxylated or keto derivatives. Similar reaction of dendropanoxide with mCPBA yielded 6β-, 7β-, 21α-, and 22β-hydroxylated compounds.

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。
• TORI, MOTOO;MATSUDA, REIKO;SONO, MASAKAZU;KOHAMA, YOSHIHIRO;ASAKAWA, YOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2103-2108
  作者：TORI, MOTOO、MATSUDA, REIKO、SONO, MASAKAZU、KOHAMA, YOSHIHIRO、ASAKAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——