3β-acetoxy lupan-28,13β-olide | 69363-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy lupan-28,13β-olide
• 英文别名: 3β-acetyllupane-13,18-lactone
• CAS: 69363-13-9
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: UOINZTDPHZSMNL-MIRQFQFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy lupan-28,13β-olide 在 alkali 作用下， 生成 3β-hydroxy lupan-28,13β-olide
  参考文献：
  名称：

  有机光化学-第二部分，天然存在的三萜内酯，3β-羟基lupan-28、13β-内酰胺的光化学合成

  摘要：

  标题内酯的光化学合成是通过在单独的乙酸铅（IV）或乙酸铅（IV）+碳酸钙+碘或氧化汞+碘的存在下进行辐照而实现的。对该内酯和其他相关内酯的整脊测量（CD）提供了令人信服的证据来支持内酯环结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99143-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetylterminic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3β-acetoxy lupan-28,13β-olide
  参考文献：
  名称：

  Terminic酸的结构，一种来自阿朱榄仁的二羟基三萜羧酸☆

  摘要：

  摘要 通过化学反应和光谱分析，从阿朱榄仁树根中分离得到的新二羟基三萜羧酸三萜酸的结构为 3β, 13β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid。数据。发现 Terminic 酸及其衍生物在质子条件下发生骨架重排以产生齐墩果内酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85039-0