lupane-3β,28-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupane-3β,28-diol
• 英文别名: dihydrobetulin；(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: JZZMDHQYBFQRMW-ROUWMTJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupane-3β,28-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 28-Hydroxy-3,4-secolup-4⁽²³⁾-en-3-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes withm-Chloroperbenzoic Acid

  摘要：

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2103
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 lupane-3β,28-diol
  参考文献：
  名称：

  稳定的桦木蛋白衍生的一氧化氮的电合成及其在合成细胞稳定的卢比烷型三萜-异恶唑共轭物中的应用

  摘要：

  电氧化为药物化学家提供了帮助：尽管天然存在的桦木酚具有很高的亲脂性，但在电化学方法上，可以直接驱动卢潘烷型三萜-异恶唑共轭物的合成路线中的两个合成步骤。可以在腈氧化物阶段选择性地停止电氧化，这些氧化物用于1,3-偶极环加成反应中，可提供具有细胞生长抑制作用的半合成三萜类衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100293

文献信息

• Novel Betulin Derivatives as Antileishmanial Agents with Mode of Action Targeting Type IB DNA Topoisomerase
  作者：Sayan Chowdhury、Tulika Mukherjee、Souvik Sengupta、Somenath Roy Chowdhury、Sibabrata Mukhopadhyay、Hemanta K. Majumder

  DOI：10.1124/mol.111.072785

  日期：2011.10

  constant on the order of ∼10(-6) M. Unlike CPT, these compounds do not stabilize the cleavage complex; rather, they abrogate the covalent complex formation. In processive mode of relaxation assay condition, these compounds slow down the strand rotation event, which ultimately affects the relaxation of supercoiled DNA. It is noteworthy that these compounds reduce the intracellular parasite burden in macrophages

  为了开发具有针对利什曼原虫的DNA拓扑异构酶的作用方式的抗疟药，我们已经合成了大量的白桦蛋白衍生物。该化合物是从桦木（Betula spp）的软木层中分离得到的天然三萜。植物具有几种药理特性。三种化合物（二丁二烯基桦木素，二戊二酰二氢贝白蛋白和二丁二烯基二氢白蛋白）抑制该寄生虫的生长以及其IB型拓扑异构酶[Leishmania donovani拓扑异构酶I（LdTOP1LS）]的松弛活性。机理研究表明，这些化合物以可逆的方式与酶相互作用。这些与LdTOP1LS结合的化合物的化学计量比为1：1（摩尔/摩尔），解离常数约为10（-6）M。与CPT不同，这些化合物不能使切割复合物稳定。相反，它们消除了共价复合物的形成。在松弛测定条件的过程模式下，这些化合物会减缓链旋转事件，最终影响超螺旋DNA的松弛。值得注意的是，这些化合物可减少感染野生型多巴氏乳杆菌以及葡萄糖酸锑锑钠（GE1）的巨噬细胞的细胞
• Montmorillonite K-10 and KSF as remarkable acetylation catalysts
  作者：Ai-Xiao Li、Tong-Shuang Li、Tian-Hui Ding

  DOI：10.1039/a703389c

  日期：——

  Montmorillonite K-10 and KSF catalyse the acetylation of alcohols, thiols, phenols and amines with acetic anhydride in excellent yield.

  蒙脱土K-10与KSF催化醇类、硫醇、酚类及胺类与乙酸酐的乙酰化反应，产率极佳。
• Montmorillonite Clay Catalysis XI¹: Protection and Deprotection of Hydroxyl Group by Formation and Cleavage of Trimethylsilyl Ethers Catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Feng Yang、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1080/00397919808004891

  日期：1998.8

  Abstract An easy preparation of trimethylsilyl ethers of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane(HMDS) catalysed by montmorillonite K-10 at room temperature has been carried out in excellent yields. Desilyation of trimethylsilyl ethers is catalysed by K-10 in methanol at ambient temperature in high yields.

  摘要 以蒙脱石 K-10 为载体，在室温下以 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 为原料制备了醇和酚的三甲基甲硅烷基醚，收率良好。三甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应在室温下由甲醇中的 K-10 以高产率催化。
• [EN] EXTENDED BETULINIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE BÉTULINIQUE ADMINISTRÉS SUR UNE PÉRIODE PROLONGÉE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077572A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I and II:. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法被详述。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的白桦酸衍生物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I和II所示的化合物代表。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• Anti-AIDS Agents. 34. Synthesis and Structure−Activity Relationships of Betulin Derivatives as Anti-HIV Agents
  作者：I-Chen Sun、Hui-Kang Wang、Yoshiki Kashiwada、Jing-Kang Shen、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Li-Ming Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm980391g

  日期：1998.11.1

  followed by 3',3'-tetramethylene glutaryl derivatives (10 > 9 > 11 > 12, 18 > 17 > 19 > 20). The most potent compound, 10, has two 3',3'-dimethylglutaryl groups and displays significant anti-HIV potency with an EC50 value of 0.000 66 microM and a TI of 21 515. Results for compounds (22 and 23) without a C-3 acyl group confirmed the importance of the C-3 acyl group to the anti-HIV effect. With 3',3'-tetramethylene

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2