D,L-3-吲哚甘氨酸 | 6747-15-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: D,L-3-吲哚甘氨酸
• 中文别名: 氨基-(1H-吲哚-3-基)-乙酸
• 英文名称: 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 6747-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AIZGBPJAKQNCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218°C
• 沸点：
  438.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶），水（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性方面，DL-3-吲哚乙酰甘氨酸是一种与色氨酸结构非常相似的非天然氨基酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-3-吲哚甘氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 D,L-3-吲哚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A

  摘要：

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob27076e

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153407A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化程序中特别有效。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL-, 7-SULFINYLMETHYL- AND 7-SULFONYLMETHYLINDOLES AND THE USE THEREOF
  申请人：Kolkhof Peter

  公开号：US20100105744A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的7-硫代甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• The synthesis of amino acids by reaction of an electrophilic glycine cation equivalent with neutral carbon nucleophiles
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86045-2

  日期：1988.1

  Seven neutral carbon nucleophiles (active aromatics, allylsilanes, and a silyl enol ether) were reacted with the glycine cation equivalent 12 in the presence of TiCl4to yield α-substituted amino acid derivatives in moderate yield (1 - 61.5 mmolar scale). Deprotection of the Schiff base ester products led to the corresponding amino acids.

  在TiCl 4的存在下，使七个中性碳亲核试剂（活性芳族化合物，烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）与甘氨酸阳离子当量12反应，以中等收率（1-61.5 mmolar规模）产生α-取代的氨基酸衍生物。Schiff碱酯产物的脱保护得到相应的氨基酸。