D,L-3-碘苯丙氨酸 | 20846-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D,L-3-碘苯丙氨酸
• 中文别名: L-3-碘苯丙氨酸；3-碘-L-苯丙氨酸
• 英文名称: 3-I-Phe
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(3-iodophenyl)propanoate
• CAS: 20846-39-3
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• mdl: MFCD05227974
• 分子量: 291.088
• InChiKey: BABTYIKKTLTNRX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-3-碘苯丙氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基三氯乙酰亚胺酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 Boc-3-(SnMe3)Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  在“极简”条件下，醇负载的铜介导的碘盐的 18F-氟化

  摘要：

  在个性化精准医疗时代，正电子发射断层扫描 (PET) 和相关的混合方法如 PET/CT 和 PET/MRI 被公认为临床诊断不可或缺的工具。在临床常规中更广泛地实施这些成像模式密切依赖于已建立和新兴的 PET 示踪剂的可用性增加，而这反过来又可以通过开发简单、可靠和有效的放射性标记程序来获得。另一个要求是自动合成模块中成像探针的 cGMP 生产。在此，描述了一种无需蒸发步骤即可通过（芳基）（mesityl）碘盐的 Cu 介导的放射性氟化有效制备 18F 标记芳烃的新方案。只需在甲醇 DMF 中加热碘鎓 [18F] 氟化物和 Cu 介体，即可以高放射化学产率制备标记芳烃。碘鎓 [18F] 氟化物是通过使用相应前体在 MeOH/DMF 中的溶液从阴离子交换树脂中直接洗脱 18F- 来制备的。这种新方法的实用性通过放射性标记氟苯丙氨酸的无外消旋生产得到证实，包括迄今为止未知的 3-[18F]FPhe，其分离的放射化学产率为

  DOI：

  10.3390/molecules24173197
• 作为产物：
  描述：

  在 四乙基碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D,L-3-碘苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在“极简”条件下，醇负载的铜介导的碘盐的 18F-氟化

  摘要：

  在个性化精准医疗时代，正电子发射断层扫描 (PET) 和相关的混合方法如 PET/CT 和 PET/MRI 被公认为临床诊断不可或缺的工具。在临床常规中更广泛地实施这些成像模式密切依赖于已建立和新兴的 PET 示踪剂的可用性增加，而这反过来又可以通过开发简单、可靠和有效的放射性标记程序来获得。另一个要求是自动合成模块中成像探针的 cGMP 生产。在此，描述了一种无需蒸发步骤即可通过（芳基）（mesityl）碘盐的 Cu 介导的放射性氟化有效制备 18F 标记芳烃的新方案。只需在甲醇 DMF 中加热碘鎓 [18F] 氟化物和 Cu 介体，即可以高放射化学产率制备标记芳烃。碘鎓 [18F] 氟化物是通过使用相应前体在 MeOH/DMF 中的溶液从阴离子交换树脂中直接洗脱 18F- 来制备的。这种新方法的实用性通过放射性标记氟苯丙氨酸的无外消旋生产得到证实，包括迄今为止未知的 3-[18F]FPhe，其分离的放射化学产率为

  DOI：

  10.3390/molecules24173197

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。
• LAT-1 activity of meta-substituted phenylalanine and tyrosine analogs
  作者：Evan Augustyn、Karissa Finke、Arik A. Zur、Logan Hansen、Nathan Heeren、Huan-Chieh Chien、Lawrence Lin、Kathleen M. Giacomini、Claire Colas、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.023

  日期：2016.6

  acid. Tyrosine and phenylalanine analogs substituted at the meta position with halogens, alkyl and aryl groups were synthesized and tested in cis-inhibition and trans-stimulation cell assays to determine activity. Contrary to our initial hypothesis we found that lipophilicity was correlated with diminished substrate activity and increased inhibition of the transporter. The synthesis and SAR of meta-substituted

  转运蛋白大中性氨基酸转运蛋白1（LAT-1，SLC7A5）负责转运氨基酸，例如酪氨酸和苯丙氨酸以及甲状腺激素，它已被用作药物输送机制。最近，人们越来越认识到它在癌症中的作用，因为已经发现它在许多不同的肿瘤类型中均被上调，并且其表达水平与预后相关。在meta处替换据报道，芳香氨基酸的位置增加了对LAT-1的亲和力；但是，此位置的SAR以前未曾探索过。在结合位点的最新精炼计算模型的指导下，我们假设能够填充疏水口袋的基团会增加与LAT-1的结合，从而相对于母体氨基酸改善了底物。合成了在间位被卤素，烷基和芳基取代的酪氨酸和苯丙氨酸类似物，并进行了顺式抑制和反式测试-刺激细胞测定以确定活性。与我们最初的假设相反，我们发现亲脂性与底物活性降低和转运蛋白抑制作用增加有关。描述了间位取代的苯丙氨酸和酪氨酸类似物的合成和SAR 。