methyl 2α-acetoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oate | 22425-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2α-acetoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: methyl 2α-acetoxy-3β-hydroxy-12-oleane-28-oate；Methyl-2α-acetoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oat；2-O-Acetyl-maslinsaeure-methylester
• CAS: 22425-77-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: OCFBCZFCTWMCJW-RBNDYAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α-acetoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2α,24-dihydroxy-3-(hydroxyimino)olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Remote Hydroxylation of Methyl Groups by Regioselective Cyclopalladation. Partial Synthesis of Hyptatic Acid-A

  摘要：

  Hyptatic acid-A (32), a 2 alpha,3 beta,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, previously isolated from Hyptis capitata, was obtained from maslinic acid (2). The regioselective cyclopalladation of the axial methyl group on C-4 of maslinic acid afforded the C-24 hydroxymethylene group due to the presence of a C-2-OR substituent. Nevertheless, hederagenin (7) (23-hydroxy derivative) was formed when this oxygenated group was not present.

  DOI：

  10.1021/jo070116e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S,10S,14R,15R,17R,21R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19,19-dioxo-18,20-dioxa-19lambda6-thiahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacos-11-ene-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2α-acetoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  天然五环三萜类化合物的环氧化物，环亚硫酸盐和硫酸盐：理论计算和化学转化。

  摘要：

  由齐墩果酸和山楂酸半合成具有A环官能化的几种三萜衍生物。在不同的反应条件下，研究了这些三萜化合物中亚硫酸盐，硫酸盐和环氧化物的反应性。此外，通过硫酸盐7的不同处理获得了收缩的A环三萜（五元环）。从环氧化物8中，脱氧的和卤代醇衍生物与几种亲核试剂半合成。臭氧分解反应和贝克曼反应用于从五元环烯丙二烯三萜烯生成4-氮杂化合物。给出了硫酸盐7的X射线结构，并与密度泛函理论几何结构进行了比较。理论上的（13）C和（1）H化学位移（在B3LYP / 6-31G * // B3LYP / 6-31G *水平上的轨距不变原子轨道方法）和（3）J（H，

  DOI：

  10.1021/jo026832s

文献信息

• Garcia-Granados, Andres; Duenas, Jose; Melguizo, Enrique, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 653 - 670
  作者：Garcia-Granados, Andres、Duenas, Jose、Melguizo, Enrique、Moliz, Juan N.、Parra, Andres、Perez, Felipe L.

  DOI：——

  日期：——