(3aα,4β,5α,7aα)-5-azido-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol | 134334-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aα,4β,5α,7aα)-5-azido-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• 英文别名: (1,2,4/3)-4-Azido-1,2-di-O-isopropyliden-5-cyclohexen-3-ol；(3aR,4S,5R,7aS)-5-azido-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 134334-79-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: VUTBBQXJBGVXOG-KVPKETBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4β,5α,7aα)-5-azido-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3aR,4S,5R,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 copper(II) sulfate 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aα,4β,5α,7aα)-5-azido-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Moritz, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 937 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Banwell, Martin G.; Haddad, Najiba; Hudlicky, Tomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1779 - 1791
  作者：Banwell, Martin G.、Haddad, Najiba、Hudlicky, Tomas、Nugent, Thomas C.、Mackay, Maureen F.、Richards, Sharon L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Katsuyuki Murai、Kaori Yamazaki、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-6869

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.
• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• Lehmann, Jochen; Moritz, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 937 - 940
  作者：Lehmann, Jochen、Moritz, Andreas

  DOI：——

  日期：——