cis-1,2-dihydrocatechol | 17793-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-dihydrocatechol
• 英文别名: cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol；(+)-cis-2,3-dihydroxy-cyclohexa-4,6-diene；cis-Cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol；(1S,2R)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 17793-95-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: YDRSQRPHLBEPTP-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  226.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -3 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1173 3/PG 2
• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S29,S33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (+/-)-pinitol
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5
• 作为产物：
  描述：

  α-3,4,5,6-Tetrachlorocyclohex-1-ene 在 potassium permanganate 、 乙醇 、 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 生成 cis-1,2-dihydrocatechol
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas-phase reaction of OH radicals with benzene: products and mechanism
  作者：Torsten Berndt、Olaf Böge

  DOI：10.1039/b106667f

  日期：——

  The gas-phase reaction of OH radicals with benzene was studied in O2/He mixtures under flow conditions in the temperature range 276–353 K and at pressures of 100 and 500 mbar using on-line FT-IR spectroscopy and GC-MS measurements. The reaction conditions were chosen so that the initially formed OH/benzene adduct predominantly reacted either with O2 or O3. Under conditions of a predominant reaction

  使用在线 FT-IR 光谱和 GC-MS 测量，在 276–353 K 温度范围和 100 和 500 mbar 压力下，在 O2/He 混合物中研究了 OH 自由基与苯的气相反应。选择反应条件以使最初形成的OH/苯加合物主要与O2或O3反应。在 OH/苯加合物与 O2 的主要反应条件下，研究了不同 NO 浓度的产物形成。鉴定产物为六-2,4-二烯二醛、苯酚、硝基苯、对苯醌和乙二醛的异构体。发现少量呋喃。随着 NO 浓度的增加，苯酚产率降低，反式、反式-六-2,4-二烯二烯和硝基苯的产率增加，最大值分别为 0.36 ± 0.02 和 0.11 ± 0.02，分别（100 毫巴，295 K）。发现 0.08 ± 0.02 的对苯醌产率与 NO 浓度无关。在 500 mbar 下，[NO]/[O2] = 1-20 × 10-6 的初始比率在 276-353 K 范围内测量苯酚产率的温度依赖性。对于固定的
• Biocatalytic Asymmetric Dihydroxylation of Conjugated Mono- and Poly-alkenes to Yield Enantiopure Cycliccis-Diols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Ian N. Brannigan、Melanie R. Groocock、John F. Malone、Gareth McConville、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.200505033

  日期：2005.6

  at benzylic or allylic centres. Competition from allylic hydroxylation of methyl groups was observed only when naphthalene dioxygenase was used as biocatalyst. The structures, enantiomeric excess values and absolute configurations of the bioproducts, were determined by a combination of stereochemical correlation, spectroscopy (NMR and CD) and X-ray diffraction methods. cis-1,2-Diol metabolites from

  发现一系列共轭单烯烃和多烯的双加氧酶催化的不对称二羟基化反应产生相应的单醇和1，2-二氢二醇。从单取代得到的二醇的代谢物，宝石二取代的，顺式二取代的，三取代的和烯烃底物，使用的全细胞恶臭假单胞菌含有甲苯和萘双加氧酶的菌株。确定双加氧酶的选择和烯烃类型是重要因素，优选双加氧酶催化的共轭烯烃或芳烃基团的1,2-二羟基化，以及苄基或烯丙基中心的单羟基化。仅当使用萘二加氧酶作为生物催化剂时，才能观察到甲基的烯丙基羟化竞争。生物产物的结构，对映体过量值和绝对构型是通过立体化学相关性，光谱学（NMR和CD）和X射线衍射方法的组合来确定的。顺式通常观察到来自芳烃，环状烯烃和二烯的-1，2-二醇代谢物是对映纯的（> 98％ee），而来自无环烯烃的1,2-二醇的对映体过量值较低（<88％ee）。宝石-二取代的富勒烯的对映体纯的顺式-二醇代谢物被用作新的化学酶促途径中的前驱体，以生成新型的C 2-对称的酮。
• Chemistry of <i>anti-o,o</i>‘-Dibenzene
  作者：Taehee Noh、Hong Gan、Sharon Halfon、Bruce J. Hrnjez、Nien-chu C. Yang

  DOI：10.1021/ja970199o

  日期：1997.8.1

  anti-tetraol 23 was converted to 1 in 65% yield on a 0.5 g scale. This has allowed us to explore the chemistry of anti-dibenzenes extensively. The kinetics for thermal reversion of 1 to benzene have been studied in three different solvents. The direct photolysis of 1 to benzene has been found to form excited benzene in unit efficiency. This high efficiency of adiabatic photon up-conversion in the singlet manifold

  以顺式-3,5-环己二烯-1,2-二醇25为原料，分三步实现了一种新型高效的抗o,o'-二苯1的制备。在我们的实验室中，抗四醇 23 以 0.5 克的规模转化为 1 in 65% 的产率。这使我们能够广泛地探索反二苯的化学。已经在三种不同的溶剂中研究了 1 热转化为苯的动力学。已发现 1 对苯的直接光解以单位效率形成激发苯。这种单线态流形中绝热光子上转换的高效率是前所未有的。使用各种敏化剂在溶液中 1 的热解离中未检测到光。已经记录了在苝存在下 1 热解的化学发光光谱，并发现其对应于苝准分子的发射。尽管化学发光过程的效率非常低，但它已被证明是为数不多的例子之一......
• Catalytic behaviour of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago in the oxidation of cyclic conjugated dienes
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00509-8

  日期：2002.9

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago has been investigated as a catalyst for the oxidation of cyclic conjugated dienes. The nature of the substituents and the size of the carbocycle affect the enantioselectivity of the enzyme. An unexpected course of the CPO-catalyzed oxidation has been observed in the reaction of cis,cis-1,3-cyclooctadiene.

  已经研究了来自烟曲霉（Caldariomyces fumago）的氯过氧化物酶作为氧化环状共轭二烯的催化剂。取代基的性质和碳环的大小影响酶的对映选择性。在顺式，顺式-1,3-环辛二烯的反应中观察到了CPO催化氧化的意外过程。
• Chemoenzymatic synthesis of monocyclic arene oxides and arene hydrates from substituted benzene substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Vera Ljubez、Peter K. M. McGeehin、Paul J. Stevenson、Marine Blain、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c3ob40166a

  日期：——

  Reduction of a substituted arene oxide to yield a racemic arene hydrate was observed. Arene hydrates have also been synthesised, in enantiopure form, from the corresponding dihydroarene oxide or trans-bromoacetate precursors. Biotransformation of one arene hydrate enantiomer resulted in a toluene-dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation to yield a benzene cis-triol metabolite.

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

表征谱图