9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-isobutyryl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyloxy>-9H-purine | 114988-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-isobutyryl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyloxy>-9H-purine
• 英文别名: 9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-isobutyryl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyloxy]-9H-purine；[(2R,3S,5R)-3-(2-methylpropanoyloxy)-5-[6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyloxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 114988-12-4
• 化学式: C₃₃H₄₆N₄O₈S
• 分子量: 658.816
• InChiKey: HPBOANOHHGZYJA-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-isobutyryl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyloxy>-9H-purine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N6-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides

  摘要：

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12355
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-isobutyryl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyloxy>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷，一种罕见的DNA成分：亚磷酰胺的合成和回文十二核苷酸的性质

  摘要：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700622

文献信息

• SEELA, FRANK;HERDERING, WILHELM;KEHNE, ANDREAS, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1649-1680
  作者：SEELA, FRANK、HERDERING, WILHELM、KEHNE, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——
• N6-(Carbamoylmethyl)-2?-deoxyadenosine, a rare DNA Constituent: Phosphoramidite Synthesis and Properties of Palindromic Dodecanucleotides
  作者：Frank Seela、Wilhelm Herdering、Andreas Kehne

  DOI：10.1002/hlca.19870700622

  日期：1987.9.23

  N6-(Carbamoylmethyl)-2′-deoxyadenosine (1), a modified nucleoside occurring in bacteriophage Mu, was synthesized by two different routes. Glycinamide was introdued by nucleophilic displacement of(2,4,6,-triisopro-pylphenyl)sulfonyloxy or ethylsulfinyl groups at C(6) of the purine moiety. Compound 1 was converted into the protected phosphoramidite 6b and employed in solid-phase synthesis of the self-complementary

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。
• Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides
  作者：Cesare Giordano、Federica Fratini、Donato Attanasio、Luciano Cellai

  DOI：10.1055/s-2001-12355

  日期：——

  2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical (TEMPO) labeled phosphoramidites of 2-amino-dA, dA, dC and 5-methyl-dC were synthesized and used for the automatic synthesis of mono-labeled oligodeoxynucleotides (ODNs), which proved active to EPR. It is now possible to insert a paramagnetic probe into nucleic acids in a site- and type-specific manner. The combination of this synthetic approach with EPR spectroscopy can be exploited for performing studies on dynamics and local structural modifications in nucleic acids.

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。