8-N-(4-methoxyphenylamino)-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl]-2'-deoxyadenosine | 1053261-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-N-(4-methoxyphenylamino)-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 8N-(4-methoxyphenylamino)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-2'-deoxyadenosine；9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-8-N-(4-methoxyphenyl)purine-6,8-diamine
• CAS: 1053261-67-8
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₅Si₂
• 分子量: 614.892
• InChiKey: MMZOALAMJSXSHQ-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-N-(4-methoxyphenylamino)-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl]-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N⁶-benzoyl-8-N-(4-methoxyphenylamino)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine-3'-yl-β-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷的 C8-芳胺加合物的首次合成和亚磷酰胺掺入寡核苷酸

  摘要：

  描述了 2'-脱氧腺苷 7a、b 与致癌芳胺对茴香胺 4c 和 4-氨基联苯 4b 的 C8 加合物的合成、它们转化为亚磷酰胺并成功掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950411
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 溴 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 8-N-(4-methoxyphenylamino)-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷的 C8-芳胺加合物的首次合成和亚磷酰胺掺入寡核苷酸

  摘要：

  描述了 2'-脱氧腺苷 7a、b 与致癌芳胺对茴香胺 4c 和 4-氨基联苯 4b 的 C8 加合物的合成、它们转化为亚磷酰胺并成功掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950411

文献信息

• Synthesis of DNA Strands Site-Specifically Damaged by C8-Arylamine Purine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Nicolas Böge、Maike I. Jacobsen、Zita Szombati、Sabrina Baerns、Francesca Di Pasquale、Andreas Marx、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200800979

  日期：2008.12.8

  C8-Arylamine-dG and C8-arylamine-dA adducts have been prepared using palladium cross-coupling chemistry. These adducts were subsequently converted into the corresponding 5'-O-DMTr-C8-arylamine-3'-O-phosphoramidites and then used for the automated synthesis of different site-specifically modified oligonucleotides. These "damaged" oligonucleotides have been characterized by ESI-MS, UV thermal stability

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。
• First Synthesis of C8-Arylamine Adducts of 2′-Deoxyadenosine and Incorporation of the Phosphoramidite into an Oligonucleotide
  作者：Chris Meier、Maike Jacobsen

  DOI：10.1055/s-2006-950411

  日期：2006.9

  The synthesis of C8-adducts of 2'-deoxyadenosine 7a,b with carcinogenic arylamines p-anisidine 4c and 4-aminobiphenyl 4b, their conversion into the phosphoramidites and successful incorporation into oligonucleotides are described.

  描述了 2'-脱氧腺苷 7a、b 与致癌芳胺对茴香胺 4c 和 4-氨基联苯 4b 的 C8 加合物的合成、它们转化为亚磷酰胺并成功掺入寡核苷酸中。