α-cyperone | 473-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-cyperone
• 英文别名: alpha-Cyperone;(+)-alpha-Cyperone；(4aS)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 473-08-5；547-26-2；2303-31-3；23665-61-4；60026-22-4；81176-61-6；81176-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KUFXJZXMWHNCEH-CVRLYYSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  177 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9946 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.220 (est)
• 保留指数：
  1713;1727;1729

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

alpha-香附酮是一种黄色液体，易溶于甲醇和水。它来源于多种植物，包括香附、益智仁以及莎草科植物香附（学名：Cyperus rotundus L.）的根茎。

生物活性

α-Cyperone (alpha-cyperone) 是从香附子中提取的主要活性成分之一，具有抗毒力、抗原毒性及抗菌等多种生物活性。研究表明，它与 COX-2、IL-6、Nck-2、Cdc42 和 Rac1 的表达下调有关。

靶点

Human Endogenous Metabolite (人体内源性代谢物)

体外研究

α-Cyperone（alpha-cyperone）的抗炎活性与其通过负向调控 NFκB 轨道在 LPS 刺激下的 RAW 264.7 细胞中下调 COX-2 和 IL-6 的表达有关。此外，它能够与微管蛋白结合并显著破坏微管聚合，从而可能减少炎症反应，对于治疗如阿尔茨海默病等炎症性疾病具有潜在益处。

化学性质

黄色液体，易溶于甲醇和水，来源于香附、益智仁以及莎草科植物香附（学名：Cyperus rotundus L.）的根茎。

用途

α-香附酮具有解热镇痛的作用。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括疏肝解郁，养血调经止痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyperone 在 lithium bronze 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到4βH,7βH-eudesm-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Practical routes to two functionalized decalones for the synthesis of quassinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a016
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 右旋香芹酮 生成 dihydrocarvone 、 α-cyperone
  参考文献：
  名称：

  Practical routes to two functionalized decalones for the synthesis of quassinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a016

文献信息

• US8431153B2
  申请人：——

  公开号：US8431153B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• Practical routes to two functionalized decalones for the synthesis of quassinoids
  作者：Frederick E. Ziegler、Ki Jun Hwang、John F. Kadow、Scott I. Klein、Uttam K. Pati、Tein Fu Wang

  DOI：10.1021/jo00374a016

  日期：1986.11