longifolene | 19067-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: longifolene
• 英文别名: Longifolen；3,3,7-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.4.0.02,9]undecane
• CAS: 19067-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD00066750
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PDSNLYSELAIEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9337 g/cm3(Temp: 30 °C)
• 物理描述：
  Liquid
• 大气OH速率常数：
  4.70e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1432;1417;1407.6;1409.1;1409;1389.6;1406.3;1418;1388;1398;1398;1399;1400;1427;1395;1427;1405;1450;1440;1404;1398;1409;1411;1402;1388;1411;1401;1409;1415;1407;1416;1393;1388;1384;1409;1393;1380;1400;1401;1434;1409;1388;1398;1399;1380;1400;1401;1402;1398;1398;1392

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longifolene 在 nano-crystalline sulfated zirconia catalyst 作用下， 以54.6%的产率得到1,1-二甲基-7-异丙基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,4-三唑部分的新型长叶烯衍生四氢萘酮衍生物的合成及抗增殖评价

  摘要：

  十七种新型2-(5-氨基-1-(取代磺酰基)-1H-1,2,4-三唑-3-基硫基)-6-异丙基-4,4-二甲基-3,4-二氢萘-1(2H从丰富且天然可再生的长叶烯中合成了 )-1 化合物，并通过 FT-IR、NMR 和 ESI-MS 确认了其结构。通过标准MTT测定对五种人类癌细胞系（即T-24、MCF-7、HepG2、A549和HT-29）评估合成化合物的体外细胞毒性。结果，与阳性对照5-FU相比，化合物6d、6g和6h对几乎所有测试的癌细胞系表现出更好和更广谱的抗癌活性。通过理论计算发现并讨论了一些有趣的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25040986
• 作为产物：
  描述：

  longibornyl bromide 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAYAK, U. R.;DALAVOY, V. S.;DEODHAR, V. B., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 615-616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Renewable diamondoid fuels
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US09546332B1

  公开（公告）日：2017-01-17

  A method to generate dense, multi-cyclic diamondoid fuels from bio-derived sesquiterpenes. This process can be conducted with both heterogeneous and homogenous catalysts and produces the targeted isomers in high yield. The resulting multi-cyclic structures impart significantly higher densities and volumetric net heats of combustion while maintaining low viscosities which allow for use at low temperature/high altitude. Moreover, bio-derived sesquiterpenes can be produced from renewable biomass sources. Use of these fuels will decrease Navy dependence on fossil fuels and will also reduce net carbon emissions.

  一种从生物衍生的倍半萜生成密集的、多环的金刚烷燃料的方法。该过程可以使用异质和均质催化剂进行，并且产出目标异构体的产率高。由此产生的多环结构赋予燃料显著更高的密度和体积净燃烧热，同时保持低粘度，可在低温/高海拔条件下使用。此外，生物衍生的倍半萜可以从可再生生物质来源生产。使用这些燃料将减少海军对化石燃料的依赖，并减少净碳排放。
• Catalytic process for the preparation of isolongifolene
  申请人：——

  公开号：US20040242936A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a catalytic process for preparation of isolongifolene using nanocrystalline solid super acid. This process is an eco-friendly, single step, solvent free catalytic process for the preparation of a tricyclic sesqui-terpene hydrocarbon, isolongifolene. More particularly, the present invention provides a process for the catalytic isomerisation of longifolene to iso-longifolene using nano-crystalline sulfated zirconia as a solid super acid catalyst.

  本发明涉及使用纳米晶固体超强酸催化剂的催化过程，用于制备季萜烃类化合物孤立龙脑烯。该过程是一种环保、单步、无溶剂的催化过程，用于制备三环季萜烃类化合物孤立龙脑烯。更具体地说，本发明提供了一种使用纳米晶硫酸化锆作为固体超强酸催化剂，对长龙脑烯进行催化异构化制备异龙脑烯的过程。
• Cyclic Isolongifolanone-ketals - their manufacture and their application
  申请人：DRAGOCO Gerberding & Co. GmbH

  公开号：US05426095A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The cyclic Isolongifolanone ketals of the general formula A wherein the wavy lines mean .alpha.- and .beta.-configuration and R,R' mean radicals of hydrogen, methyl or ethyl, are new. With preference they are used either as odorants or as components of perfume compositions. They are manufactured from Isolongifolene which is itself produced from Longifolene as is well known. Isolongifolene is oxydized to Isolongifolene-3-on and this is reacted with aliphatic 1,2-diols in apolar solvents with the separation of water.

  一般式为A的环状Isolongifolanone ketal是新的，其中波浪线表示α-和β-构型，R、R'表示氢、甲基或乙基基团。它们通常用作香气剂或香水组分。它们是从众所周知的Longifolene生产的Isolongifolene制造而成。Isolongifolene被氧化为Isolongifolene-3-one，然后在无极性溶剂中与脂肪族1,2-二醇反应，分离水后得到。
• Cyclic isolongifolanone-ketals - their manufacture and their application
  申请人：——

  公开号：US05260459A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  The cyclic Isolongifolanone ketals of the general formula A wherein the wavy lines mean .alpha. and .beta.-configuration and R,R' mean radicals of hydrogen, methyl or ethyl, are new. With preference they are used either as odorants or as components of perfume compositions. They are manufactured from Isolongifolene which is itself produced from Longifolene as is well known. Isolongifolene is oxydized to Isolongifolene-3-on and this is reacted with aliphatic 1,2-diols in apolar solvents with the separation of water.

  通式为A的环状Isolongifolanone缩酮，其中波浪线表示α和β构型，R，R'表示氢，甲基或乙基基团，是新的。它们通常用作香气剂或香水组分。它们是从Isolongifolene制造而成，而Isolongifolene又是从Longifolene制造而成。Isolongifolene被氧化为Isolongifolene-3-on，然后与脂肪族1,2-二醇在非极性溶剂中反应，并分离水。

表征谱图