clovene | 469-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: clovene
• 英文别名: Cloven；(1R,5S,8R)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.01,5]dodec-2-ene
• CAS: 469-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: MKZIRHIVARSBHI-CFVMTHIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  259-260 °C
• 密度：
  0.9241 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clovene 、 [1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-二环[7.2.0]4-十一烯 、 甲醇 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GATILOVA, V. P.;KORCHAGINA, D. V.;RYBALOVA, T. V.;GATILOV, YU. V.;DUBOVEN+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 320-332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  senecrassidiol 在 氢氧化钾 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 clovene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the sesquiterpenoids of Panax ginseng C. A. Meyer. IV.

  摘要：

  从人参（Panax ginseng C. A. MEYER）根茎的醚提取物中分离出的三环倍半萜（1）与已报道的芹菜素（2）具有几乎相同的核磁共振数据。对1的详细光谱分析使我们修改了2的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1405

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of caryophyllene in the presence of SiO2 and Al2O3 impregnated with sulfuric acid
  作者：E. P. Romanenko、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-018-2179-3

  日期：2018.6

  The conversion of caryophyllene upon contact with Al2O3 and SiO2 impregnated with sulfuric acid was carried out, and the components of the resulting mixtures were identified. Having in hands such “standard” mixtures greatly facilitates identification of components of sesquiterpene fractions of essential oils and other mixtures of natural origin. The catalytic activity of silica gel impregnated with

  在与硫酸浸渍的 Al2O3 和 SiO2 接触时进行石竹烯的转化，并确定所得混合物的组分。掌握这样的“标准”混合物极大地促进了精油和其他天然来源混合物的倍半萜成分成分的鉴定。用硫酸(H+-SiO2)浸渍的硅胶对石竹烯酸催化异构化的催化活性明显高于H+-Al2O3，与浓硫酸的活性相当。
• Heteropoly acid catalysts in the valorization of the essential oils: Acetoxylation of β-caryophyllene
  作者：Kelly A. da Silva Rocha、Nathália V.S. Rodrigues、Ivan V. Kozhevnikov、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.11.032

  日期：2010.2

  efficient and clean method for the synthesis of 2, providing a mixture containing two stereoisomeric β-caryolanyl acetates 2a and 2b, 2a/2b = 80/20 mol/mol, with 100% GC yield, has been developed using PW as a homogeneous catalyst under mild reaction conditions. The reaction occurs at 25 °C with a catalyst turnover number of 2000. The catalyst can be recovered without neutralization and reused without loss

  H 3 PW 12 O 40（PW）是Keggin系列中最强的杂多酸，是一种活性且环境友好的催化剂，用于将β-石竹烯（1）液相转化为乙酸-β-戊烯基乙酸酯（2）异构系统。一种高效且清洁的合成2的方法，提供了包含两种立体异构体的β-羧甲基乙酸乙酸酯2a和2b，2a / 2b的混合物 在温和的反应条件下，使用PW作为均相催化剂已开发出= 80/20 mol / mol，GC产率为100％。该反应在25℃下进行，催化剂的周转数为2000。该催化剂无需中和就可以回收，并且可以在不损失活性和选择性的情况下重复使用。
• Heteropoly acid-catalyzed β-caryophyllene chemical transformations: Synthesis route of value-added commercial products from components found in biorenewable resources
  作者：Marcelly M. B. Silva、Camila G. Vieira、Kelly A. da Silva Rocha

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113302

  日期：2023.8

  its processes for obtaining inputs not produced in sufficient quantity by nature, or with superior physicochemical properties to those of compounds acquaintances. This work reports the chemical transformation of β-caryophyllene, a sesquiterpene present in biorenewable materials, using the commercial heteropoly acid catalyst H3PW12O40. The process performed under conditions technologically and environmentally

  将更可持续的催化过程应用于生物可再生衍生物生产的不同反应是化学工业的一个重要趋势，化学工业需要不断更新其过程以获得自然界无法产生的足够数量的投入，或者具有优于熟人化合物的物理化学性质。这项工作报告了使用商用杂多酸催化剂 H 3 PW 12 O 40对生物可再生材料中存在的倍半萜烯 β-石竹烯进行的化学转化. 该过程在技术和环境吸引力的条件下进行，使用危害较小的酮类溶剂（2-丁酮和丙酮）。通过伴随水化反应的异构化反应，得到的产物为(-)-丁香烯、β-丁香酚和β-氯烷醇，总收率为70-80%。所有这些产品在精细化工行业的不同领域都有已知的应用，无论是分离形式还是混合物形式。与 β-石竹烯相比，(-)-Clovene 和 β-caryolanol 具有显着更高的商业价值。β-氯烷醇有已知的应用，尽管该化合物尚未商业化，这使得此处描述的过程对于工业规模的生产具有吸引力。H 3 PW 12 O 40显示出优于传统无机酸催化剂H
• GATILOVA, V. P.;KORCHAGINA, D. V.;RYBALOVA, T. V.;GATILOV, YU. V.;DUBOVEN+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 320-332
  作者：GATILOVA, V. P.、KORCHAGINA, D. V.、RYBALOVA, T. V.、GATILOV, YU. V.、DUBOVEN+

  DOI：——

  日期：——
• NOMURA, MASATO;HOTTA, KAZUTO;FUJIHARA, YOSHIHITO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 475-480
  作者：NOMURA, MASATO、HOTTA, KAZUTO、FUJIHARA, YOSHIHITO

  DOI：——

  日期：——