(+)-longifolene | 475-20-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-longifolene
• 英文别名: longifolene；(1R,2R,7S,9S)-3,3,7-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.4.0.02,9]undecane
• CAS: 475-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PDSNLYSELAIEBU-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D18 +42.73°
• 沸点：
  254 °C706 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.928 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  98 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  5 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 大气OH速率常数：
  4.70e-11 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29021990
• RTECS号：
  PB7724500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

长叶烯概述

长叶烯是一种三环倍半萜烯，主要存在于马尾松重级松节油中，含量约为60%～78%。它可通过异构化得到异长叶烯，并进一步氧化生成异长叶烷酮。异长叶烷酮具有木香和鸢尾香气，被广泛用于各种香型的化妆品香精和皂用香精。

用途

长叶烯是从重级松节油中提取的一种天然香料，拥有特殊的化学活性，可用于合成树脂、合成香料、浮选剂以及有机合成。通过利用长叶烯可以生产异长叶烯及异长叶烷酮等产品，并且在调配香精时能够替代某些昂贵的香料。

生物活性

(+)-Longifolen 是一种倍半萜类化合物，也是家兔体内的代谢产物。研究显示，在兔子体内 (+)-Longifolen 主要转化为伯醇、仲醇或叔醇，其中以伯醇为主。

生产方法

长叶烯主要取自松节油的高沸点部分（重级油），其沸点范围为250～270℃。不同地区的松节油成分有所差异，通常含长叶烯48%～67%，需通过减压分馏分别提取258～262℃(1kPa)、254～256℃(9.4kPa)、150～151℃(4.8kPa)及121℃(1.6kPa)的馏分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2.11]tetradec-1-ene 、 (+)-longifolene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(1'S,3a'R,4'R,8a'R)-2-(cyclododecylidenemethyl)-4',8',8'-trimethyldecahydrospiro[cyclopropane-1,9'-[1,4]methanoazulene]
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯生成的锌乙烯基类胡萝卜素对锌催化的烯烃环丙烷化

  摘要：

  据报道，环丙烯与烯烃的锌催化反应可生成乙烯基环丙烷衍生物。各种各样的烯烃（包括高度取代或官能化的烯烃）都可以与该协议兼容。在诱捕实验和计算研究的基础上，提出该环丙烷化反应是通过初步形成亲电子的锌乙烯基类胡萝卜素中间体进行的，该中间体可能参与协同的环丙烷化反应。所报道的方案代表了催化生成锌乙烯基类胡萝卜素的空前和简单的策略，锌乙烯基类胡萝卜素是有机合成中有希望的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505954
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R)(2R)(7S)(8R)(9S)-3,3,7-Trimethyl-8-(acetoxymethyl)tricyclo<5.4.0^1,7.0^2,9>undecane 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEI, BO;FALLIS, ALEX G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4609-4610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lube base oil and lubricating oil composition
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US07964540B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  A lube base oil which comprises at least one hydrocarbon compound having as the basic skeleton a structure represented by any of the general formulae (I) to (VI) and has a viscosity at −40° C. of 40 Pa·s or lower and a viscosity index of 80 or higher, (wherein p is an integer of 1 to 10, provided that in the formulae (I) and (II), p is not 1). It satisfies the coefficient of high-temperature traction, low-temperature flowability, and viscosity index on a high level.

  润滑基础油至少包括一种碳氢化合物，其基本骨架由通式（I）至（VI）中的任何一种结构表示，并且在-40℃时具有40 Pa·s或更低的粘度指数和80或更高的粘度指数（其中p为1至10的整数，在通式（I）和（II）中，p不为1）。它满足高温牵引系数、低温流动性和粘度指数的高水平要求。
• Oxidative [3+2] Cycloaddition Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Exocyclic Alkenes: The Regiospecific Synthesis of Spirodihydrofurans
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/s-2002-25334

  日期：——

  Regiospecific synthesis of a variety of spirodihydrofurans was achieved using cerium(IV) ammonium nitrate mediated oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to exocyclic olefins.

  使用硝酸铈(IV)铵介导的1,3-二羰基化合物与环外烯烃的氧化[3+2]环加成反应实现了多种螺二氢呋喃的区域特异性合成。
• KOSEV, RUSI GOSPODINOV;KICHUKOVA, MILKA IVANOVA;PORYAZOVA, RAJNA KOSTADIN+
  作者：KOSEV, RUSI GOSPODINOV、KICHUKOVA, MILKA IVANOVA、PORYAZOVA, RAJNA KOSTADIN+

  DOI：——

  日期：——
• NAYAK, U. R.;DALAVOY, V. S.;DEODHAR, V. B., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N1, C. 956-957
  作者：NAYAK, U. R.、DALAVOY, V. S.、DEODHAR, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• LEI, BO;FALLIS, ALEX G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4609-4610
  作者：LEI, BO、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——