(+/-) 7'-hydroxyabscisic acid methyl ester | 134524-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-) 7'-hydroxyabscisic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7'-hydroxyabscisic acid；methyl (2Z,4E)-5-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 134524-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: KZIQNSUCMMATKO-VLHCFCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 7'-hydroxyabscisic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-7'-hydroxyabscisic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-7'-羟基脱落酸的合成

  摘要：

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86392-4
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三异丁基铝 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 (+/-) 7'-hydroxyabscisic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-7'-羟基脱落酸的合成

  摘要：

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86392-4