L-5-chlorotryptophan methyl ester | 93299-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-5-chlorotryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 93299-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: WFAUWIHQLYFBDP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-chlorotryptophan methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl (3S)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxymethyl-β-carboline-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284
• 作为产物：
  描述：

  L-5-氯色氨酸 、 甲醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到L-5-chlorotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称二肽脲的一锅法合成

  摘要：

  我们非常感谢 BBSRC（拨款编号 BB/I022910/1 和欧盟委员会（第七框架计划，合作项目“BlueGenics”，拨款编号 311848）的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500589

文献信息

• [EN] CHIRAL PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES CHIRAUX
  申请人：CARNOT LLC

  公开号：WO2017180535A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure provides certain chiral peptide agents, and uses relating thereto.