(12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S)-14,26-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphane-10-yl methanesulfonate | 853996-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S)-14,26-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphane-10-yl methanesulfonate
• CAS: 853996-07-3
• 化学式: C₅₀H₉₆O₁₀SSi₃
• 分子量: 973.629
• InChiKey: HGKFNTSFCWOKIH-ZXEOESCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.01
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S)-14,26-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphane-10-yl methanesulfonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 六氯化钨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S)-14,26-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphane-10-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+