(1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-9-triethylsilyloxy-23-oxatricyclo[17.3.1.02,7]tricosa-2(7),3,5,14-tetraen-3-ol | 853995-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-9-triethylsilyloxy-23-oxatricyclo[17.3.1.02,7]tricosa-2(7),3,5,14-tetraen-3-ol
• CAS: 853995-95-6
• 化学式: C₄₃H₇₈O₆Si₂
• 分子量: 747.26
• InChiKey: LJANOBAZSQHUGA-NHNAMDLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.18
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-9-triethylsilyloxy-23-oxatricyclo[17.3.1.02,7]tricosa-2(7),3,5,14-tetraen-3-ol 在 吡啶 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 六氯化钨 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-9-triethylsilyloxy-23-oxatricyclo[17.3.1.02,7]tricosa-2(7),3,5,14-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+