(((12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S,Z)-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphan-9-ene-14,26-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) | 853996-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (((12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S,Z)-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphan-9-ene-14,26-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• CAS: 853996-05-1
• 化学式: C₄₉H₉₂O₆Si₃
• 分子量: 861.522
• InChiKey: BYHKCWORFHXOKJ-YIYGSQAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.86
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S,Z)-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphan-9-ene-14,26-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 六氯化钨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (((12R,13S,14S,15S,16R,4S,5S,7S,11S,Z)-23,25-dimethoxy-13,15,24,5,7,9,11-heptamethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-13,14,15,16-tetrahydro-12H-1(2,6)-pyrana-2(1,2)-benzenacyclotridecaphan-9-ene-14,26-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+