3-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 109697-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；3-(4-Chlor-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-on；3-(4-Chlorophenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 109697-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD03687398
• 分子量: 286.715
• InChiKey: RTGCRAQMLBRHMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one 、 2-carbamimidoylbenzoic acid 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到2-[5-(4-chlorophenyl)-4-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲酰氨基苯甲酸作为合成取代的2-（嘧啶-2-基）苯甲酸的新型有效和可用的前体

  摘要：

  基于2-氨基甲酰氨基苯甲酸[（2-ami基苯甲酸）]与1,3-二羰基化合物及其合成等效物的环收缩，合成2-（嘧啶-2-基）苯甲酸的新方法已经得到。发达。所获得的酸与1，3-二亲电子分子的分子内缩合继续形成4，6-二氢嘧啶基[2，1 - a ]异吲哚-4，6-二酮体系，其吡咯烷酮环在环戊烷下容易打开。弱亲核试剂的作用。2-ami基苯甲酸与在3-位具有芳氧基的色酮的反应不会在嘧啶环形成的步骤中停止，并且会进一步自发环化为2-（苯并[4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶-2-基）苯甲酸。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705941
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯基）-1-（2,4-二羟基苯基）乙酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合反应：一种有效的制备3-（4-氯苯基）-7-甲氧基-4 H-铬烯-的方法4一，N，O和N，N杂环

  摘要：

  已经开发了制备2-（4-氯苯基）-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮的方便顺序。已经证明在与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合反应中使用1-（2,4-二羟基苯基）乙酮或1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙酮会导致它们的杂环化，从而得到异黄酮。研究了烯氨基酮与N，O-和N，N-双亲核试剂的反应; 结果，以良好的收率获得了4，5-二芳基异恶唑，4，5-二芳基吡唑和4，5-二芳基取代的2-氨基嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1777-3

文献信息

• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• Farkas et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2858,2860
  作者：Farkas et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2011133728A2

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein are compounds and related compositions for the treatment of viral infection, including RNA viral infection, and compounds that can modulate the RIG-I pathway in vertebrate cells, including compounds that can activate the RIG-I pathway.
• Condensation of 2-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl) ethanone with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal: an effective approach to 3-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one, N,O- and N,N-heterocycles
  作者：Viktoriia S. Moskvina、Sergey V. Shilin、Volodymir P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-015-1777-3

  日期：2015.9

  been developed. It has been demonstrated that the use of 1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone or 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone in a condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal leads to their heterocyclization to give an isoflavone. Reactions of the enamino ketone with N,O- and N,N-binucleophiles have been studied; as the result, 4,5-diarylisoxazole, 4,5-diarylpyrazoles, and 4

  已经开发了制备2-（4-氯苯基）-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮的方便顺序。已经证明在与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合反应中使用1-（2,4-二羟基苯基）乙酮或1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙酮会导致它们的杂环化，从而得到异黄酮。研究了烯氨基酮与N，O-和N，N-双亲核试剂的反应; 结果，以良好的收率获得了4，5-二芳基异恶唑，4，5-二芳基吡唑和4，5-二芳基取代的2-氨基嘧啶。
• 2-Carbamimidoylbenzoic Acid as a New Effective and Available Precursor for the Synthesis of Substituted 2-(Pyrimidin-2-yl)benzoic Acids
  作者：Olga V. Hordiyenko、Volodymyr A. Tkachuk、Vyacheslav O. Shishkanu、Tetiana M. Tkachuk、Svitlana V. Shishkina

  DOI：10.1055/s-0040-1705941

  日期：2021.1

  A new approach to the synthesis of 2-(pyrimidin-2-yl)benzoic acids based on the ring contraction of the 2-carbamimidoylbenzoic acid [(2-amidinobenzoic) acid] with 1,3-dicarbonyl compounds and their synthetic equivalents has been developed. The intramolecular condensation of the obtained acids with 1,3-dielectrophiles proceeds with the formation of the 4,6-dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-4,6-dione system

  基于2-氨基甲酰氨基苯甲酸[（2-ami基苯甲酸）]与1,3-二羰基化合物及其合成等效物的环收缩，合成2-（嘧啶-2-基）苯甲酸的新方法已经得到。发达。所获得的酸与1，3-二亲电子分子的分子内缩合继续形成4，6-二氢嘧啶基[2，1 - a ]异吲哚-4，6-二酮体系，其吡咯烷酮环在环戊烷下容易打开。弱亲核试剂的作用。2-ami基苯甲酸与在3-位具有芳氧基的色酮的反应不会在嘧啶环形成的步骤中停止，并且会进一步自发环化为2-（苯并[4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶-2-基）苯甲酸。