(25R)-5α-Spirostan-3β,11β-diol | 16653-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5α-Spirostan-3β,11β-diol
• 英文别名: (3beta,5alpha,11beta,25R)spirostan-3,11-diol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,11S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-11,16-diol
• CAS: 16653-48-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: IVURHZJIYJKPLX-XGLSGGGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-Spirostan-3β,11β-diol 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,11β-diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  927.由hecogenin合成可的松的方法。第二部分 通过3β生成11个含氧化合物的途径：20β-二乙酰氧基-11-溴代allopregnan-12-one

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004744
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enamide 在 chromium(VI) oxide 、 硼酸三钠 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (25R)-5α-Spirostan-3β,11β-diol
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 907,911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber Steroide. 118. Mitteilung. Ein neues Verfahren zur Herstellung von Steroiden mit 11?-Hydroxylgruppe. I. Versuche an Verbindungen der Spirostanreihe
  作者：J. Schmidlin、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360604

  日期：——

  A simple five-step conversion of 12-ketosteroids into 11 β-hydroxy compounds (and also 11-ketones) through 11 β, 12 β-epoxides is described. The process can be accomplished with high yields, as it is shown in the present paper dealing with the application to hecogenin acetate.

  描述了通过11β，12β-环氧化合物将12-酮类固醇简单地五步转化为11-β-羟基化合物（以及11-酮）的过程。如本论文中所述，该方法可以应用于乙酸血红素生成素，因此可以高收率地完成该过程。
• Steroidal glycosides for treating hypercholesterolemia
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05629295A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  The application discloses steroidal glycoside compounds, especially spirostanyl glycosides, which have a glycosyl group O-linked to the C-3 hydroxy radical of the steroid and where the moieties at the C-10 and C-11 positions of the steroid are the same or different and are selected from the group consisiting of methylene, hydroxy and carbonyl. These steroid glycosides are useful as hypocholesterolemic agents and anti-atherosclerosis agents.

  本申请公开了类固醇糖苷化合物，特别是螺环甾体糖苷化合物，其具有糖基O-连接到类固醇的C-3羟基基团，其中类固醇的C-10和C-11位置的基团相同或不同，并且被选择自甲基，羟基和羰基的组成的群体。这些类固醇糖苷化合物可用作降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。
• Sterodial glycosides for treating hypercholesterolemia
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05703052A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Certain steroidal glycosides are useful as hypochoelsterolemic agents and antiatherosclerosis agents.

  某些类固醇甙类化合物可用作降低胆固醇和抗动脉粥样硬化药物。
• Hypocholesterolemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05939398A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  This invention relates to certain steroidal glycosides useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerosis agents and certain protected intermediates useful in the preparation of said steroidal glycosides.

  本发明涉及某些类固醇糖苷，其作为降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂有用，并且涉及某些受保护的中间体，用于制备该类固醇糖苷。
• Steriodal glycosides for treating hypercholesterolemia
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0796862A2

  公开（公告）日：1997-09-24

  The invention provides the use of a spirostanyl glycoside of formula I, wherein Q1, Q4 and Q5 are each methylene; Q2 is carbonyl, methylene, Q3 is and R1 is a specified glycosidic group; with various provisos; in the manufacture of a medicament for the treatment of hypercholesterolemia or atherosclerosis.

  本发明提供了式 I 的螺烷苷的用途、 其中 Q1、Q4 和 Q5 各为亚甲基； Q2 是羰基、亚甲基、 Q3 是 和 R1 是特定的糖苷基团； 附带各种但书； 用于制造治疗高胆固醇血症或动脉粥样硬化的药物。