3β,11α-dihydroxy-(25R)-5α-spirostane | 66516-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,11α-dihydroxy-(25R)-5α-spirostane
• 英文别名: (25R)-5α-Spirostan-3β,11α-diol；(3beta,5alpha,11alpha,25R)spirostan-3,11-diol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,11R,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-11,16-diol
• CAS: 66516-24-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: IVURHZJIYJKPLX-GGVVRDNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 °C
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-dihydroxy-(25R)-5α-spirostane 生成 3β,11α-diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXII.¹ Steroids. XXXIV.² Degradation of 11-Oxygenated Sapogenins. Synthesis of Allopregnane-3β,11β-diol-20-one and Allopregnane-3β,11α-diol-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a050
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-9α.11α-epoxy-22-isoallospirostan-7-on 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 3β,11α-dihydroxy-(25R)-5α-spirostane
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XVI.^1a Introduction of the 11-Keto and 11α-Hydroxy Groups into Ring C Unsubstituted Steroids (Part 3).^1b 11-Oxygenated Sapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01127a029

文献信息

• Synthese von 3?, 21-Diacetoxy-17-hydroxy-5?-pregnandion-(11,20). Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 99. Mitteilung
  作者：W. Nagata、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420504

  日期：——

  Die Synthese von 3α, 21-Diacetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnandion-(ll, 20) (XVII, Di-O-acetyl-Derivat der «Subst. 11-Dehydro-C»), ausgehend von 3β-Hydroxy-5α-pregnandion-(11, 20) mit Hilfe der von GALLAGHER u. Mitarb.15) sowie KRITCHEVSKY & GALLACHER21) entwickelten Methodik, wird beschrieben.

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。
• Steroidal glycosides for treating hypercholesterolemia
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05629295A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  The application discloses steroidal glycoside compounds, especially spirostanyl glycosides, which have a glycosyl group O-linked to the C-3 hydroxy radical of the steroid and where the moieties at the C-10 and C-11 positions of the steroid are the same or different and are selected from the group consisiting of methylene, hydroxy and carbonyl. These steroid glycosides are useful as hypocholesterolemic agents and anti-atherosclerosis agents.

  本申请公开了类固醇糖苷化合物，特别是螺环甾体糖苷化合物，其具有糖基O-连接到类固醇的C-3羟基基团，其中类固醇的C-10和C-11位置的基团相同或不同，并且被选择自甲基，羟基和羰基的组成的群体。这些类固醇糖苷化合物可用作降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。
• Sterodial glycosides for treating hypercholesterolemia
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05703052A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Certain steroidal glycosides are useful as hypochoelsterolemic agents and antiatherosclerosis agents.

  某些类固醇甙类化合物可用作降低胆固醇和抗动脉粥样硬化药物。
• Hypocholesterolemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05939398A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  This invention relates to certain steroidal glycosides useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerosis agents and certain protected intermediates useful in the preparation of said steroidal glycosides.

  本发明涉及某些类固醇糖苷，其作为降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂有用，并且涉及某些受保护的中间体，用于制备该类固醇糖苷。
• Steriodal glycosides for treating hypercholesterolemia
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0796862A2

  公开（公告）日：1997-09-24

  The invention provides the use of a spirostanyl glycoside of formula I, wherein Q1, Q4 and Q5 are each methylene; Q2 is carbonyl, methylene, Q3 is and R1 is a specified glycosidic group; with various provisos; in the manufacture of a medicament for the treatment of hypercholesterolemia or atherosclerosis.

  本发明提供了式 I 的螺烷苷的用途、 其中 Q1、Q4 和 Q5 各为亚甲基； Q2 是羰基、亚甲基、 Q3 是 和 R1 是特定的糖苷基团； 附带各种但书； 用于制造治疗高胆固醇血症或动脉粥样硬化的药物。