3-(3-碘苯基)丙烯酸 | 41070-12-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-碘苯基)丙烯酸
• 英文名称: 3-iodocinnamic acid
• 英文别名: 3-iodo-trans-cinnamic acid；3-Jod-trans-zimtsaeure；3-Jod-zimtsaeure；β-(3-Jod-phenyl)-acrylsaeure；trans m-iodocinnamic acid；3-(3-Iodophenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-iodophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 41070-12-6
• 化学式: C₉H₇IO₂
• 分子量: 274.058
• InChiKey: XQOFQTFBKOHMCW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-碘苯基)丙烯酸 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 3-iodocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Clark; Moore; McArthur, Transactions of the Royal Society of Canada, 1934, vol. <3> 28 III, p. 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-iodocinnamic acid trimethylsilyl ester 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以256 mg的产率得到3-(3-碘苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物中的铜催化卤素交换：芳族芬克尔斯坦反应

  摘要：

  使用包含 5 mol% CuI 和 10 mol% 1,2-或1,3-二胺配体的催化剂体系，开发了一种用于将芳基、杂芳基和乙烯基溴化物转化为相应碘化物的温和且通用的方法。可耐受多种极性官能团，甚至含 NH 的底物如磺酰胺、酰胺和吲哚也与反应条件相容。芳基溴的反应速率和平衡转化率取决于卤化物盐和溶剂的选择。最好的结果是使用 NaI 作为卤化物盐和二恶烷、正丁醇或正戊醇作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja028865v

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040214870A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I), 1 or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof, which are useful for the selective inhibition of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B), and are useful for the treatment of disorders caused by overexpressed or altered protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药用适宜盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B），并且用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Copper and l-(−)-quebrachitol catalyzed hydroxylation and amination of aryl halides under air
  作者：Xinjie Liang、Hui Li、Fangyu Du、Yongsheng Zhang、Jinhua Dong、Xuefei Bao、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152222

  日期：2020.8

  l-(−)-Quebrachitol, a natural product obtained from waste water of the rubber industry, was utilized as an efficient ligand for the copper-catalyzed hydroxylation and amination of aryl halides to selectively give phenols and aryl amines in water or 95% ethanol. In addition, the hydroxylation of 2-chloro-4-hydroxybenzoic acid was validated on a 100-g scale under air.

  1 -（-）-木瓜醇，一种从橡胶工业废水中获得的天然产物，被用作铜催化的羟基卤化和芳基卤化物胺化的有效配体，以选择性地在水中或95％的乙醇中生成酚和芳基胺。另外，在空气中以100g的规模验证了2-氯-4-羟基苯甲酸的羟基化。
• Anti-convulsant cinnamide compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04041071A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  Cinnamamide compounds of the formula ##STR1## where X is chloro, bromo or iodo and R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbons As pharmaceuticals which are useful in the treatment or prophylaxis for convulsions.

  Cinnamamide化合物的化学式为##STR1##其中X为氯、溴或碘，R为氢或1至3个碳原子的烷基。作为药物，可用于治疗或预防抽搐。