S-((2E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone | 689220-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-((2E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone
• CAS: 689220-40-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃SSi
• 分子量: 436.731
• InChiKey: FPRXUTUCORBUOB-UWKFFLMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((2E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(3E,7E)-11-bromo-4,8-dimethylundeca-3,7-dienyl]furan
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the marine furanosesterterpene natural product, (18S)-variabilin, employing enzymatic desymmetrization of propanediol derivatives

  摘要：

  An efficient and stereodefined process is described for the, first preparation of the marine furanosesterterpene tetronic acid, (18S)-variabilin, featuring lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of two types of propanediol precursors incorporating the terpene skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.031
• 作为产物：
  描述：

  S-((2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 periodic acid dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-((2E,6E)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyldeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of astakolactin

  摘要：

  提议的海绵Cacospongia scalaris中分离出的一种戊二萜代谢物astakolactin的首次全合成已经实现，主要特点是约翰逊-克莱森重排、不对称向山羧醛反应和MNBA介导的内酯化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.252