(1R,2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-isopropylidenedioxy-1-phenylbutane | 185216-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-isopropylidenedioxy-1-phenylbutane
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 185216-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XGDVUIWRIHFIBN-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-isopropylidenedioxy-1-phenylbutane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 7-乙酸房角二醇酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol及其天然存在的乙酰化类似物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00918-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (1R,2S,3S)-3,4-epoxy-1-phenylbutane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(1R,2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-isopropylidenedioxy-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol及其天然存在的乙酰化类似物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00918-0

文献信息

• Total synthesis of (+)-goniodiol
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02125-6

  日期：1996.1

  Cytotoxic styryl lactone, (+)-goniodiol 1, was prepared in enantioenriched form (ee 92%) in 15 steps from the α-(α′-alkoxyallenic) alcohol 5.

  以15个步骤从α-（α'-烷氧基烯基）醇5制备对映体富集形式（ee 92％）的细胞毒性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol 1。
• Easy access to an enantiopure precursor of (+)-goniodiol
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Noël Volle、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00431-4

  日期：1996.11

  Asymmetric synthesis of the epoxide 2 has been achieved from (R)-mandelic acid 3 via highly diastereoselective Wittig reaction and erythro-selective OsO4 catalyzed cis-hydroxylation as key steps. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and of its naturally occurring acetylated analogs
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00918-0

  日期：1996.11

  A novel route to enantioenriched (+)-goniodiol and its natural acetylated derivatives, potent cytotoxic compounds, is described. The main features of this synthesis are transfer of the asymmetric information of the scalemic allenic alcohol 5 to the α- and β- carbons through highly diastereoselective reactions and introduction of the α,β-unsaturated lactone moiety by the Ghosez' methodology.

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。