(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JMFXIHLPZYKSNX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone

  摘要：

  The Enantioselective synthesis of two antitumor styryl lactones, (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone, have been completed starting from cinnamyl alcohol in ten and eleven steps with an overall yield of 21% and 12%, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01025-u

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of the styryllactone (+)-goniodiol from naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Ochitha P. Karunaratne、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b205230j

  日期：2002.7.11

  The enantiomerically pure cis-1,2-diol 2, which is obtained by microbial oxidation of naphthalene, has been converted, via a sequence of reactions including oxidative C–C bond cleavage, decarbonylation and ring-closing metathesis steps, into the natural product (+)-goniodiol (1).

  通过微生物氧化萘获得的手性纯cis-1,2-二醇2，经过一系列反应，包括氧化C-C键断裂、脱羰基化和环闭合复分解步骤，转化为天然产物(+)-戊二醇(1)。
• Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol
  作者：Zhi-Cai Yang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/c39950000743

  日期：——

  The first total synthesis of goniodiol-8-monoacetate, using the Sharpless asymmetric epoxidation starting from cinnamyl alcohol in twelve steps with an overall yield of 7%, is achieved.

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• A Total Synthesis of the Styryllactone (+)-Goniodiol from Naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Alison J. Edwards、Ochitha P. Karunaratne、Jason A. Smith、Lee L. Welling、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch02242

  日期：——

  The cytotoxic natural product (+)-goniodiol (1) has been prepared in twelve steps from the enantiomerically pure cis-dihydrocatechol (2), which is readily obtained by microbial oxidation of naphthalene. Elaboration of compound (2) involves an initial oxidative cleavage to dialdehyde (7) followed by reduction to give diol (12). Conversion of compound (12) into acetal (17) required, inter alia, selective

  具有细胞毒性的天然产物 (+)-goniodiol (1) 由对映体纯的顺式二氢儿茶酚 (2) 分十二步制备而成，后者很容易通过萘的微生物氧化获得。化合物 (2) 的制备包括初始氧化裂解为二醛 (7)，然后还原为二醇 (12)。化合物(12)向乙缩醛(17)的转化尤其需要苄醇部分的选择性氧化，然后对所得醛进行金属催化的脱羰基化。在高氯酸锂的存在下，用烯丙基三丁基锡烷将化合物 (17) 烯丙基化得到大约 2.7 : 1 醇（18）和（19）的混合物，在标准条件下各自转化为相应的丙烯酸酯。这些酯衍生物与 Grubbs 进行闭环复分解 (RCM) 反应 第一代催化剂产生了预期的内酯（22）和（23）。酸催化去除化合物 (22) 中的丙酮化物保护基团，然后得到 (+)-goniodiol (1)，而同源物 (23) 的类似脱保护得到 6-epi-(+)-goniodiol (24)。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。