(R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 473980-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-phenylethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 473980-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: VDDPJNJRKQVYAX-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-di-O-acetyl-goniodiol
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) AD-mix-β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977

文献信息

• A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-<i>epi</i>-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian Chen、Zhi-Min Wang、Han-Quan Liu

  DOI：10.1055/s-2002-32977

  日期：——

  (+)-Goniodiol, its acetates and β-trifluoromethyl derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone, the representatives of styryllactones have been synthesized in a short and general way. The key steps involve the regioselective asymmetric dihydroxylation and the palladium-catalyzed cross-coupling of cyclic allylic carbonate with vinyltributylstannane.

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。