10-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinolone | 17517-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinolone
• 英文别名: 10-Methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano<4,3-b>chinolin；10-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinoline；10-Methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinoline；10-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
• CAS: 17517-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AZNNBFSNEGBBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 邻氨基苯乙酮 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到10-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinolone
  参考文献：
  名称：

  An efficient catalytic method for the Friedländer annulation mediated by peptide coupling agent propylphosphonic anhydride (T3P®)

  摘要：

  We have demonstrated the utilization of T3P, a mild and low toxic peptide coupling agent, as a promoter and water scavenger in the Friedlander annulation, and thus introduced a highly efficient catalytic process to access carbocyclic and heterocyclic fused quinolines under microwave irradiation or a conventional heating technique. The reaction conditions are sufficiently mild to tolerate the acid and base sensitive functional groups that can serve as levers for further extension of the quinoline products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.048

文献信息

• Furo-, Pyrano- und Oxepino-chinoline sowie deren Schwefel-Analoga
  作者：G. Kempter、P. Zänker、H.-D. Zürner

  DOI：10.1002/ardp.19673001005

  日期：——

  Aus aromatischen o‐Amino‐ketonen und heterocyclischen Ringketonen, die in 3‐ bzw. 4‐Stellung zur Carbonylgruppe Sauerstoff bzw. Schwefel enthalten, werden heterocyclisch b‐kondensierte Chinoline hergestellt.

  由芳香族邻氨基酮和杂环酮（其 3 位或 4 位含有氧和硫）到羰基，生成杂环 b-稠合喹啉。
• Copper-Catalyzed Reactions of Alkenyl Boronic Esters via Chan–Evans–Lam Coupling/Annulation Cascades: Substrate Selective Synthesis of Dihydroquinazolin-4-ones and Polysubstituted Quinolines
  作者：Yuge Li、Zifeng Cao、Zhijun Wang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02522

  日期：2022.9.16

  nucleophiles have been established, providing new approaches for one-pot assembly of azacycles. Following the Chan–Evans–Lam C–N couplings, the cyclization processes occur via divergent pathways based on the utilized substrates, affording hydroamination product dihydroquinazolin-4-ones or aromatization product quinolines. Via this one-pot C–N coupling/annulation cascade, the target substituted azacycles can

  已经建立了铜催化的烯基硼酸酯和 N-H 基亲核试剂之间的级联环化反应，为氮杂环的一锅组装提供了新方法。在 Chan-Evans-Lam C-N 偶联之后，环化过程通过基于所用底物的不同途径发生，提供加氢胺化产物 dihydroquinazolin-4-ones 或芳构化产物喹啉。通过这种一锅 C-N 偶联/环化级联，可以在每种情况下以中等至良好的产率获得目标取代的氮杂环。