(E)-3-((1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acrylaldehyde | 1193457-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-((1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[(1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]prop-2-enal
• CAS: 1193457-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MMXISLTXSOLDEW-YUABZIMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acrylaldehyde 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯醇环化-片段化反应对映体（-）-β-檀香醇的对映选择性合成

  摘要：

  所需气味的合适猫咪：对等芳香剂（-）-β-檀香醇的对映选择性合成的关键步骤是烯醇的高选择性铜催化环化-片段化反应（请参见方案）。当铂催化剂用于环化步骤时，未发生所需的断裂；反之，取而代之的是，以100％的选择性形成了含有环丙烷环的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200903449
• 作为产物：
  描述：

  (-)-((1S,2R,3R,4R)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (E)-3-((1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，R a 表示氢原子或Si(R b ) 3 或(R b ) 2 COH基团，每个R b 代表C 1-6 烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  US20130310609A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20110118497A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a dienol compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, wherein R represents a methyl or ethyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R 4 represents a C 1 -C 3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C 3 -C 8 silyl group.

  本发明涉及一种具有下列式的二烯醇化合物，其为其任何一种立体异构体或其混合物，其中R代表甲基或乙基基团；R1代表氢原子或甲基或乙基基团；R4代表C1-C3烷基，烯基或酰基或C3-C8硅烷基。
• Intermediates for the preparation of beta-santalol and derivatives thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP2386537A2

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention concerns a a compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein R represents a Me or Et group, R1 represents a hydrogen atom or a Me or Et group, and R4 represents a C1-C3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C3-C8 silyl group. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种式化合物 其中 R 代表 Me 或 Et 基团，R1 代表氢原子或 Me 或 Et 基团，R4 代表 C1-C3 烷基、烯基或酰基或 C3-C8 硅基。 本发明还涉及使用化合物（I）合成β-山檀醇或其衍生物。
• US7902393B2
  申请人：——

  公开号：US7902393B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8119826B2
  申请人：——

  公开号：US8119826B2

  公开（公告）日：2012-02-21