[(3aR,4R,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]methanol | 104528-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]methanol
• CAS: 104528-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UOXVPOFUDUEHEY-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]methanol 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, W. R.;GILLIS, H. R.;KO, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2269-2283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5,7-octadienal 在 chiral oxaazaborolidine catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(3aR,4R,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of N-acyl-camphor-sultam trienes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Dominique Dupuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98228-5

  日期：1985.1

  Treatment of triene-imides 4 with EtAlCl2 at −20° gave crystalline cycloadducts 5 which furnished enantiomerically pure bicyclic alcohols 9 with regeneration of the chiral auxiliary.

  在-20°下用EtAlCl 2处理三烯酰亚胺4，得到结晶的环加合物5，其提供对映体纯的双环醇9并具有手性助剂的再生。
• Highly Diastereoselective Diels−Alder Reactions Using a Fructose Diacetonide Chiral Scaffold
  作者：Eric J. Enholm、Shujun Jiang

  DOI：10.1021/jo0002285

  日期：2000.7.1
• Iwasawa, Nobuharu; Sugimori, Jun; Kawase, Yasuhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1947 - 1950
  作者：Iwasawa, Nobuharu、Sugimori, Jun、Kawase, Yasuhiro、Narasaka, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, W.;DUPUIS, D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5437-5440
  作者：OPPOLZER, W.、DUPUIS, D.

  DOI：——

  日期：——
• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。