2-hidroxi-6,7-dimetil-1,4-naftoquinona | 52280-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-hidroxi-6,7-dimetil-1,4-naftoquinona
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-Hydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthochinon；6,7-Dimethyl-2-hydroxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 52280-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DBXJNDPBEPAUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hidroxi-6,7-dimetil-1,4-naftoquinona 在 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6,7-dimethyl-3-nitronaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基-4a,5,8,8alpha-四氢萘-1,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-hidroxi-6,7-dimetil-1,4-naftoquinona
  参考文献：
  名称：

  Farina, F.; Fernandez, E.; Gimeno, V., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 3-4, p. 220 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04014907A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式(I)的取代萘醌及其药用盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个一起形成一个碳环，对哺乳动物具有有用的抗过敏活性。
• Access to Aryl‐Naphthaquinone Atropisomers by Phosphine‐Catalyzed Atroposelective (4+2) Annulations of δ‐Acetoxy Allenoates with 2‐Hydroxyquinone Derivatives
  作者：Xin Chen、Dingding Gao、Dong Wang、Tong Xu、Wei Liu、Ping Tian、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201908923

  日期：2019.10.21

  of various chiral carbon centers, its synthetic potential toward an enantioenriched atropisomer has not been explored yet. Reported herein is a phosphine-catalyzed atroposelective (4+2) annulation of δ-acetoxy allenoates and 2-hydroxyquinone derivatives. The reaction provides expedient access to aryl-naphthaquinone atropisomers by the de novo construction of a benzene ring. The two functionalities of

  尽管不对称膦催化是构建各种手性碳中心的有力工具，但尚未探索其对映体富对映异构体的合成潜力。本文报道了δ-乙酰氧基烯丙基酯和2-羟基醌衍生物的膦催化的对映选择性（4 + 2）环化。通过苯环的从头构建，该反应提供了便利的芳基-萘醌阻转异构体的途径。催化剂的两种官能度，叔膦（刘易斯碱）和叔胺（布朗斯台德碱）共同使该方法具有很高的区域选择性和对映选择性。
• 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones for the prophylaxis of certain
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04017639A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Substituted naphthoquinones of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, hydrogen or halogen or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 taken together complete a carbocyclic ring, have useful anti-allergy activity in mammals.

  公式（I）的取代萘醌及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4代表烷基、芳基、烷氧基、羟基、氢或卤素，或者R1、R2、R3和R4中的任意两个组合在一起形成一个碳环，具有哺乳动物中有用的抗过敏活性。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0150831A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein: R' is alkoxy of one to twelve carbon atoms, of one to twelve carbon atoms, alkylthio of one to twelve carbon atoms, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio; R2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2, or R3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O)nR wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R'是一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷硫基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯硫基； R2 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基烷基； R3 是低级烷基、低级烷氧基或卤素，m 是 0、1 或 2，或者 R3 是任选取代的苯基、任选取代的苯基低级烷基、任选取代的苯基低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基、氰基或 S(O)nR 其中 R 是低级烷基；任选取代的苯基；任选取代的苯基低级烷基；或任选取代的三至九个环原子的杂环芳基，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，以及它们的药学上可接受的酸加成盐；且 m 为 1，n 为 0、1 或 2；以及 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基。
• Polymer scale preventive agent, polymerization vessel effective in preventing polymer scale deposition, and process of producing polymer using said vessel
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0534436A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  A polymer scale preventive agent for use in polymerization of a monomer having an ethylenically unsaturated double bond, comprising: (A) at least one compound selected from the group consisting of diaminobenzenes and diaminonaphthalenes, (B) a hydroxynaphthoquinone, and (C) an acid. The polymerization vessel having a coating comprising the polymer scale preventive agent on its inner wall, etc. is effective in preventing deposition of polymer scale, and the polymeric product has a high whiteness and is of high quality.

  一种聚合物防垢剂，用于具有乙烯不饱和双键的单体的聚合，包括 (A) 至少一种选自由二氨基苯和二氨基萘组成的组的化合物、 (B) 一种羟基萘醌，和 (C) 酸。在聚合容器内壁等处涂覆聚合物防垢剂可有效防止聚合物垢沉积，聚合产品白度高、质量好。